JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 4 “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT” (MINYAK GANDAPURA)

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II  PERCOBAAN 4

         “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT”

         (MINYAK GANDAPURA)

   

                            DISUSUN OLEH :

                   WULAN SARI BAKARA

                         (RSA1C117008)

                          DOSEN PENGAMPU :

                  Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

      PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN               ILMU PENGETAHUAN ALAM

         FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU  PENDIDIKAN

                  UNIVERSITAS JAMBI

                      2019

                          PERCOBAAN 4

I. Judul       : Pembuatan Senyawa Organik                          Ester Metil Salisilat (Minyak                              Gandapura)

II. Hari/Tanggal : Rabu/ 02 Oktober 2019

III. Tujuan           : Adapun tujuan dari  percobaan kali ini adalah:                   

 1. Dapat memahami cara  pembuatan minyak gandapura secara sintetis dari asam  salisilat dan methanol.

 2. Dapat mengetahui bahwa minyak gandapura merupakan ester karboksilat.

 3. Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.

 4. Dapat mengetahi jenis reaksi sintesis pembuatan minyak  gandapura.

IV. LANDASAN TEORI
Minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang dapat digunakan untuk menghilangkan rasa sakit local seperti nyeri otot yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan minyak gandapura ini terjadi proses esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol yang menghasilkan ester dan juga air. Jika reaksi yang berlangsung pada suhu tinggi dengan memakai refluks atau pendingin balik dan katalisator seperti asam kuat, maka reaksi itu akan dipercepat dan juga kesetimbangan tentunya lebih mudah untuk dicapai (Asas Le Chathelier). Pada percobaan ini juga menggunakan bahan metil salisilat yaitu merupakan ester dari suatu asam karboksilat. Metil salisilat ini dapat diperoleh dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan alkohol. Sebenarnya, metil salisilat ini awalnya diperoleh secara alami dengan cara mengisolasinya dari tumbuhan gandapura (Gauliheri Procumbens). Metil salisilat ini juga sering dikenal dengan minyak dari winter green (Tim Kimia Organik II, 2015).

Etil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat dengan cara mensintesis dengan jalan mereaksikan suatu seyawa asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam. Proses esterifikasi dikenal dengan nama esterifikasi Fisenar. Dari proses yang terjadi tersebut maka diperoleh hasil sampingan yaitu H2O dan untuk mengetahui H2O tersebut telah digunakan, metode yang dikenal sebagai labelling isotop, ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari asam, namun berasal dari gugus –OH milik asam (Underwood,1997).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi asam karboksilat dengan alcohol yang menghasilkan ester dan air. Maka dari itu prinsip reaksi pembuatan metil salisilat adalah esterifikasi reaksi antara asam salisilat dan methanol, dimana dikatalis asam dan bersifat dapat balik. Etsre asam karboksilat adalah senyawa yang mengandung gugus –CO2 R dengan R berupa alkil maupun aril (Fessenden,1981)

Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyaringan dari daun gagang tanaman gandapura minyak gandapura dalam perdangan internasional dikenal dengan istilah winter green oil. Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metal salisilat yang banyak digunakan dalam industry obat-obatan, bahan pewangi serta makanan dan minuman. Kandungan metal salisilat dalam minyak gandapura mencapai 93-98%. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alcohol dan ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metal salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida (Sulistyo. 2015).

V. Alat dan Bahan
     5.1 Alat
          - Labu dasar bulat 500ml
          - Labu destilasi 100ml
          - Termometer
          - Pendingin (liebig)
          - Corong Pisah
          - Pipa Bengkok
          - Erlenmeyer 200ml
    5.2 Bahan
          - 28 gr Asam Salisilat
          - 81 ml Methanol
          - Natrium Bikarbonat
          - 8 ml Asam Sulfat Pekat
          - Magnesium Sulfat Anhidrat

VI. Prosedur Kerja
       Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1.Dalam labu dasar bulat 500ml, masukkan 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat, lalu dikocok.
2.Lengkapi labu dengan pendingin air, lalu refluks selama 1,5 jam dan biarkan campuran menjadi dingin.
3.Rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.
4.Jika methanol habis terdestilasi, biarkan campuran larutan tersebut dingin.
5.Campuran larutan dari labu dituangkan kedalam corong pisah, lalu dicampur dengan 250ml aquades.
6.Kocok kuat-kuat larutan tersebut hingga terbentuk dua lapisan zat cair.
7.Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam erlenmeyer.
8.Tambahkan larutan jenuh dari NaHCO3 sampai bebas asam, lalu ditambahkan kembali dengan anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
9.Saring dan filtrat yang terbentuk ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air.
10.Catat temperatur pada waktu destilat ditampung.
11.Bila temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115˚C, maka murnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi kembali.


Adapun video terkait dengan percobaan ini adalah: https://youtu.be/Nu2Excsv4zE

Permasalahan :
1.Mengapa pada percobaan ini digunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator?
2.Mengapa pada suhu tinggi reaksi asam dengan alcohol akan mudah dicapai kesetimbangannya dan reaksi dapat dipercepat ?
3 Mengapa pada percobaan kali ini natrium bisulfit harus ditambahkan sebelum diproses lebih lanjut pada larutan benzil alkohol di dalam eter?