LAPORAN AKHIR PERCOBAAN “ PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  3

“ PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

DISUSUN OLEH :

WULAN SARI BAKARA

(RSA1C117008)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

Perlakuan	Hasil Pengamatan
Dimasukkan asam salisilat dan asam asetat, kemudian ditetesi H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer, dan diaduk sambil dipanaskan pada penangas air dengan suhu 50-60C selama 15menit	Larutan berwarna bening
Didinginkan dan ditambah 50ml air sambil diaduk kemudian saring kristal yang sudah terbentuk	Terbentuk kristal putih
Di rekristalisasi: dimasukkan kristal yang terbentuk kedalam labu erlenmeyer dan ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan dipanaskan kembali	Kristal melarut
Disaring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring, dan dinginkan dalam es batu	Terbentuk kristal
Dibiarkan kristal mengering	Terbentuk kristal bening tajam seperti jarum
Ditimbang produk yang sudah kering	Terbentuk kristal 0,02 gr

VIII. Pembahasan

Pada praktikum kali ini yaitu berjudul pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin. Praktikum ini dilakukan dengan tujuan dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asetat anhidrat, serta untuk dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat. Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa turunan asam salisilat. Aspirin ini mempunyai sifat antipiretik dan juga analgesik Kenapa begitu karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat dibuat dengan menggunakan asam asetat yaitu yang memiliki gugus COOH dan asam salisila yangt memiliki gugus OH.

Aspirin dalam percobaan ini dibuat yaitu dengan mencampurkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan juga 2 tetes H2SO4 pekat. Asam salisilat pada sintesis aspirin ini berfungsi sebagai alkohol yang reaksinya akan berlangsung pada gugus hidroksi. Pada saat asam salisilat dan asam asetat yang kemudian ditetesi H2SO4  dicampur kan dan dipanaskan selama 15 menit, mendapatkan hasil larutan yang berwarna bening. Penambahan asam sulfat pekat pada larutan yaitu H2SO4 berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat tersebut berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesis dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga Energi yang diperlukan dalam sintesis sedikit jadi reaksinya akan berjalan lebih cepat. Kemudian pada larutan yang berwarna kuning tadi didinginkan dengan menambahkankan 50 ml air kemudian akan terbentuk kristal yang berwarna putih. Proses pemanasan pada bahan yang tadi itu dapat mempercepat gerak dari molekul dalam larutan sehingga akan dapat mempercepat terjadinya laju reaksi. Kristal yang telah mengalami proses pemanasan tersebut didinginkan kembali Kemudian ditambahkan dengan air dan kristal yang sebelumnya kembali akan menjadi larutan.

Penambahan air pada kristal tersebut dilakukan yaitu agar tujuannya reaksi pembentukan kristal tersebut dapat berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk dapat menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat pada kristal aspirin tersebut.  kemudian larutan didinginkan kembali dengan es batu Agar dapat mencapai proses rekristalisasi dengan sempurna. Rekristalisasi tersebut dilakukan dengan cara menambahkan 5 ml etanol-air dengan konsentrasi 50% dan dilakukan pemanasan kembali. Setelah kristal melarut dalam pemanasan tersebut kemudian disaring larutan secara panas dengan menggunakan kertas saring dan corong, hal ini dilakukan karena masih terdapat sedikit kandungan air pada kristal tersebut. Setelah disaring kemudian didinginkan ke dalam es batu, setelah didiamkan di dalam es batu larutan tersebut akan berubah menjadi Kristal kembali, kristal yang terbentuk adalah kristal putih bening seperti jarum yang tajam. Sehingga dalam percobaan ini didapatkan kristal sebanyak 0,02 gram.

Video terkait praktikum: https://drive.google.com/file/d/119gxw6-eB9ng1w5aZ8OA9y0Q_G-IZi38/view?usp=drivesdk

IX. Pertanyaan Pasca

1. Mengapa pada pembuatan asam asetil salisilat ini perlu ditambahkan dengan H2SO4 pekat ?
2. Apa fungsi penambahan asam sulfat pekat pada praktikum ini ?
3. Mengapa harus dilakukan proses rekristalisasi pada percobaan ini ? Apakah jika tidak dilakukan rekristalisasi produk yang dihasilkan tidak akan sempurna?

X. Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapatkan dalam percobaan ini adalah :

1. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat dibuat dengan menggunakan asam asetat yaitu yang memiliki gugus COOH dan asam salisila yangt memiliki gugus OH.
2. Penambahan asam sulfat pekat pada pembuatan aspirin ini berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat tersebut berfungsi untuk mempercepat terjadinya reaksi.
3. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar rasa nyeri, selain itu juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi rasa sakit pada cidera ringan.

XI. Daftar Pustaka

Austin, George. 1984. Shereve's Chemical Process Industries. McGra-Hill Book Co: Singapura.

Baysinger, Grace. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. Hill Book Co: Singapura.

Fessenden, Ralph J. 1982. Kimia Organik Edisi ke 3 Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Irwandi, Dedi. 2014. Experiment Of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah.

Tim Kimia Organik. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas                                     Jambi.

XII. Lampiran

 

Penambahan asam salisilat, asam asetat, serta H2SO4 pekat dalam erlenmeyer

 

Dilakukan Pemanasan

 

Dilakukan Penyaringan terhadap larutan yang telah

dipanaskan tadi menggunakan kertas saring

 

Filtrat yang telah disaring dimasukkan kedalam air dingin/air es

dengan tujuan mendapatkan kristal

 

Kristal yang didapatkan berwarna putih bening tajam

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2

PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

           

Disusun Oleh :

WULAN SARI BAKARA ( RSA1C117008)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si.

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII.     Data Pengamatan

Perlakuan	Hasil Pengamatan
dimasukkan fenol ke dalam labu dasar bulat, lalu ditambahkan Asam sulfat pekat (H2SO4), lalu di kocok. Apabila campuran senyawa tersebut menimbulkan panas maka tidak perlu dilakukan pemanasan	Ketika labu dasar bulat yang berisi campuran fenol dan Asam sulfat pekat (H2SO4) disentuh, labu tersebut terasa panas.
Selanjutnya, labu didinginkan dalam ember berisi es dan didiamkan beberapa menit.	Karena campuran fenol dan asam sulfat tersebut bereaksi menghasilkan panas, maka tidak di perlukan proses pemanasan.
Labu yang berisi campuran tadi tambahkan Asam nitrat ( HNO3) lalu kocok untuk beberapa saat	Campuran tersebut bereaksi kembali ketika di tambakan asam nitrat, terlihat dari warna campuran tersebut berubah
Campuran tadi didiamkan jangan di ganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat kemerahan akan keluar dari dalam labu	Campuran itu menghasilkan uap yang berwarna coklat kemerahan yang keluar dari dalam labu
Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air sambil di kocok. Jika pemanasan telah sempurna tambahkan 100 ml air dan dinginkan labu dalam air es	Uap sudah mulai menghilang. Setelah labu tadi dipanaskan beberapa saat labu tersebut didingan kan dalam air es
Terakhir dinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat yang bewarna	kemudian kita timbang Kristal didapatkan 1,2742 gram

VIII.    Pembahasan

Pada percobaan kali ini kami membuat asam pikrat dimana dalam proses pembuatan ini kita harus berhati-hati,karena bahan yang digunakan sangat berbahaya ada yang beracun dan mudah terbakar atau meledak harus menggunakan sarung tangan dan masker agar tidak mengiritasi pada kulit.

Reaksi terpenting dikelas ini adalah nitrasi aromatic, halogenasi aromatic, sulfonis aromatic dan asillasi serta alkilasi. Dimana reaksi utama dalam kelompok substitusi elektrofilik, sangat penting dalam kimia organik,baik dalam industry dan laboratorium. Reaksi ini memungkinkan pembuatan senyawa-senyawa aromatic tersubstitusi oleh berbagai gugus fungsional.

Mula-mula kami masukkan 2 gram fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1 liter, lalu tambahkan 5 ml asam sulfat pekat, goncang menggunakan batu krikil kecil sambil timbul panas. kemudian masukkan asam nitrat pekat 15 ml dimana akan timbul asap coklat kemerahan lalu masuukan kedalam es batu sampai asap tersebut menghilang, kemudian untuk mendapatkan Kristal kita panaskan menggunakan penangas air (water bath) sampai keluar asap kembali kemudian rendam dalam air es sambil disaring nah tujuannya dilakukan water bath tersebut supaya reaksi asam nitrat berlangsung cepat karena umumnya reaksi-reaksi organik berjalan dengan lambat, siapkan gelas kimia berisi air dan etanol yang sudah dipanaskan yang akan berubah menjadi warna kuning masukkan endapan yang telah disaring tadi kedalam gelas kimia ,tujuan adanya penambahan air tersebut supaya kristal cepat terbentuk sedangkan etanol sebagai rekristalisasi dimana rekristalisasi adalah proses pemurnian kristal dengan melarutkan kristal dengan pelarut mendekati titik didih pelarut lalu didinginkan kembali untuk memperoleh hasil yang diinginkan untuk membentuk kristal kembali.  , selanjutnya kita siapkan Erlenmeyer dan saring kembali untuk mendapatkan Kristal dan yng terakhir kita timbang Kristal sehingga kelompok kami mendapatkan 1,2742 gram Kristal asam pikrat murni brikut reaksi asam pikrat : C6H5OH + HNO3 --->  C6H2CH(NO)3 + H2O.  

Pada percobaan diatas kita harus tau bahwa saat penambahan asam  nitrat terjadi perubahan warna asap merah kecoklatan, nah asap tersebut merupakan reaksi antara fenol,asam sulfat dengan asam nitrat. kita juga harus tau bahwa fungsi asam sulfat pekat sama dengan pembuatan nitrobenzena. karena, fungsi asam sulfat untuk melindungi cincin benzena agar tidak bereaksi langsung dengan NO3.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

 IX PERTANYAAN PASCA
1. Menurut anda dari hasil praktikum yang sudah kita lakukan, adakah pengaruh banyak sedikitnya fenol dan asam sulfat dalam keberhasilan  pembuatan asam pikrat
2. Dari hasil praktikum diatas jelaskan apa kegunaan dan dampak negative dari pembuatan asam pikrat?
3. Pada saat sebelum praktikum kami melihat video praktikum tentang  pembuatan asam pikrat dan langsung kami peraktekan bahwa akan timbul asap dan warna merah saat kami menambahkan asam sulfat kedalam larutan fenol tetapi hasilnya kam hanya melihat asap yang hnya seedikit ketika kami menggunakan es batu sedangkan ketika kami menggunakan pemanas Bunsen hasil yang kami inginkan seesuai dengan literature yang sudah kami baca , mengapa demikian ?

X. Kesimpulan

·         Reaksi terpenting dikelas ini adalah nitrasi aromatic, halogenasi aromatic, sulfonis aromatic dan asillasi serta alkilasi. Dimana reaksi utama dalam kelompok substitusi elektrofilik, sangat penting dalam kimia organik,baik dalam industry dan laboratorium. Reaksi ini memungkinkan pembuatan senyawa-senyawa aromatic tersubstitusi oleh berbagai gugus fungsional

·         Asam pikrat adalah hasildari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses nitrasi ,sehingga asam pikrat ini adalah turunan dari fenol . memiliki sifat kearomatikan yaitu :siklik,mudah menuap, mudah larut dalambeberapa pelarut organic nonpolar

XI. Daftar Pustaka

Darsman.2003.Kimia Organik Jilid 3. Jakarta:Erlangga

Enri Damanhuri.2010.Pengelola Bahan Berbahaya dan Beracun.Bandung: Institut Teknologi Bandung

Riswiyanto.2009.Kimia Organik.Jakarta:Erlangga

Tim Kimia Organik.2015.Penuntun Praktikum Kimia Organik 2.Jambi:Universitas Jambi

XII. Lampiran

proses pemanasan

pemanasan fenol dan asam nitrat

                         

hasil setelah dilakukan  pemanasan

proses penyaringan

terbentuknya asam pikrat

JURNAL PRAKTIKUM PERCOBAAN 5

 
   

           

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA : WULAN SARI BAKARA

NIM : RSA1C117008

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEJURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.   JUDUL                     : PEMBUATAN SENYAWA ASAM BENZOAT DAN BEZIL

                                        ALKHOHOL                              

II.  HARI,TANGGAL   : Rabu ,18 September 2019

III. TUJUAN                 : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut :

1. Dapat memahami reaski oksidasi dan reduksi aldrehid yang tidak memiliki H alfa .

2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat .

3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan bezil alcohol .

IV LANDASAN TEORI

            Asam benzoate merupakan senyawa organic berwujud padat,warna putih dan berbau menyengat dengan titi leleh 122-123 drajat celcius dan kristalnya berbentuk monoklin.Dalam kehidupan sehari hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat obatan . Benzil alcohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau.

            Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama sama dari bajan benzaldehide yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehide adalah suatu senyawa aldehyde yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH,CN,NH3,Ion C-(karbon) dan sebagainya .

            Ion karbon dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehyde yang memiliki H ala dengan suatu basa kuat. Ion karbo yang terbentuk dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehyde untuk kemudian membentuk senyawa B dan hidroksi aldehyde .Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol.

            Senyawa aldehid yang tidak memiliki hygrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alcohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan terjadi reaksi disproporsionasi dimana sebagain aldehid akan teroksidasi dan sebagaian lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizaro. Benzil alcohol dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehyde aromatis dengan suatu basa kuat. ( Horizon,2015).

            Asam benzoate sangatlah mudah dan tersedia secara melus hanya sipraktekkan untuk umumnya diajarkan untuk mahasiswa diuniversitas. Untuk metode sintesis , asam benzoate dapat dimurnikan agar rekristalisasi dari air karena asam benzoate larut dengan ait panas namun tidak pada air dingin. ( Riswatyo,2006)

            Asam benzoate adalah zat pengawet yang digunakan dalam saos dan sambel. Senyawa ini juga disebut antimikroba karena tujuan penggunaan zat ini pengawet dalam keaadan makanan mencegah pertumbuhan bakteri makanan yang telah dibuka dalam kemasannnya .

            Pembatasan penggunaan asam benzoate bertujuan agar tidak terjadi keracunan dengan 100 ppm per kg bahan. ( Harbune,1987)

             Asam benzoate secara komersial dapat diproduksi dengan oksidasi parsual toluene dengn oksigen. Proses ini dikatalis dengan kobalt ( mangan naftalen) . proses ini menggnakan bahan bahan murah yang tinggi dan dianggap sebagai ramah lingkungan ( Claule,2008) .

IV.           Alat dan Bahan

a.     Alat

·        Erlenmeyer 250ml

·        Pendingin air (kondesor)

·        Labu dasar datar 300ml

·        Labu destilasi

·        Corong pisah

·        Thermometer

b.     Bahan

·        27 gr KOH padat

·        20ml larutan Natrium bisulfat

·        5 gr MgSO4

·        29 ml benzaldehid

·        10ml larutan natrium karbonat 10%

·        75 ml asam klorida pekat

·        Es batu

·        120 ml ete

V.               Prosedur Kerja

1.     Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer

2.     Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi

3.     Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup

4.     Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi

5.     Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter

6.    Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.    Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

8.    Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml

9.    Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada

10. Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat

11.  Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi

12.Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air

13.Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan keing

14.Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut

15. Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya

16.Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75mlasam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk

17.Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate,

18.Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu :

https://youtu.be/b9cEfagdhSU

 

PERMASALAHAN

1. . Dalam reaksi awal pembuatan asam benzoat, campura kalium hidrosida dan benzaldehid didiamkan selama 10 jam. Apakah Hal ini bertujuan membantu percobaan ,mengapa? Coba jelaskan .

2.   Kenapa di perlukan proses ekstraksi dalam percobaan pembuatan senyawa organik asam benzoat dan  benzil alkohol?

3 Apakah maksudnya jika reaksi ini melakukan pemanasan makan akan terjadi reaksi disproposionasi dimana aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi.Mengapa bisa terjadi ?