JURNAL ASAM ASETIL SALISILAT ( ASPIRIN )

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA : WULAN SARI BAKARA

NIM : RSA1C117008

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEJURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 1

I.   JUDUL                     : PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT ( ASPIRIN )

II.  HARI,TANGGAL   : Rabu ,10 September 2019

III. TUJUAN                 : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat unhidrat .

2 Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat .

IV LANDASAN TEORI

            Asam Salisilat merupakan  asam yang bersifat yang dapat digunakan secara topical,terdapat berbagai turunan yang digunakan obat yang terbagi atas dua kelas,ester dan dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organic.

            Disamping itu juga digunakan pula asam salisilat dimana turunan yang paling terkenal adalah asetil salisilat.(Riswantyo,2011)

            Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu,yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah dan dari sanalah manusia mengisolasinya penggunaan pengobatan tradisional . telah dilakukan oleh bangsa semesta bangsa asyur sejumlah anak suku dalam . pada saat ini asam silasilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin .( Partini.S Dharmo,2007)

            Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi hidroksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi dapat berfungsi sebagai fenol,asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi . Bila direaksikan dengan unhidra asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilan asam asetil ( aspirin) . apabila asam salisilat direaksikan dengan methanol( alkoholl) juga mengalami reaksi reaksi esterifikasi menghasilkan ester salisilat ( minyak gandapura) .(Horizon,2015)

            Asam salisilat merupakan turunan dari asam karboksilat yang merupakan suatu senyawa   organik yang mengandung gugus karboksil –COH. Gugus karboksil ini mengandung gugus karbunil dan gugus hidroksil, kedua gugus ini akan mengakibatkan kereaktivan yang baik pada asam karboksilat. Sifat yang paling menonjol dari asam ini adalah keasamannya. Karena asam karboksilat adalah asam lemah dibandingkan asam mineral seperti HCL dan HNO₃ ( Fessenden,1986).

IV.           Alat dan Bahan

a.     Alat

·        Erlenmeyer 100ml

·        Batang pengaduk

·        Gelas kimia 500ml

·        Pipet tetes

·        Corong Buchner

·        Plat TLC

b.     Bahan

·        Asam Salisilat kering 2,5 gram

·        Anhidrat asetat 4ml

·        Asam sulfat pekat 2 tetes

·        Etanol-air 50%

·        FeCl3

V.  Prosedur Kerja

1.     Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer

2.     Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit

3.     Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin

4.     Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut

5.     Jika tidaksemua kristalmelarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut

6.     Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring 

7.     Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit

8.     Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering

9.     Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing

Tentukan kemurniannya dengan TLC 

1)    Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50%

2)    Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) 

3)    Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil

4)    Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC

5)    Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3

6)    Gambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu :

https://youtu.be/_BEY55hv8bc

PERMASALAHAN

1. Saat menguji keberhasilan dalam menguji kemurnian asam asetat digunakan FeCl3. Bagaimana reaksi dan peran FeCL3 dalam praktikum ini?

2. Dalam praktikum ini kita menggunakan alcohol dan air sebanyak 50% . jika digunakan dalam jumlah yang tidak sesuai atau berlebihan apakah ada pengaruh dalam pembuatan asam asetilsalisilat , ? dan mengapa ?

3. Mengapa asam salisilat dapat mengalami esterifikasi ? bahkan saat direksikan dengan unhidrida dapat menghasilkan asam asetil salisilat( aspirin )? 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 'PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM OKSALAT ''

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA : WULAN SARI BAKARA

NIM : RSA1C117008

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEJURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 2

I.   JUDUL                     : PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM OKSALAT

II.  HARI,TANGGAL   : Rabu ,03 September 2019

III. TUJUAN                 : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam oksalat dengan zat organic yang memiliki berat molekal besar sebagai bahan dasarnya .

2 Dapat Memahami reaksi oksidasi dengan menggunakan oksidator kuat.

3. Dapat Mengetahui sifat – sifat asam asam oksalat dengan kegunaannya

\

IV LANDASAN TEORI

         Asam oksalat banyak terdapat dalam sayuran hijau seperti bayam dan terdapat juga pada coklat. Sementara kuat adalah zat magis yang banyak terdapat pada sayuran. Polifenol yang termasuk adlah teh,kopi,coklat dan beberapa sayuran membentuk kompleks yang tidak larut sengan besi hingga memberikan penyerapan ( Nurma dan feded: 140 )

            Asam oksalat adalah kimia yang memiliki rumus H2C2O4 nama sistematis Asam etadiol dimana ia termasuk asam karboksilat yang paling sederhana dengan Rumus HOOC-COOH . dianya memiliki sifat keasaman yang lebih kuat dibamding asam asetat . Asam oksalat ( H2C2O4) dan 2 macam yaitu Asam oksalat  dihidarat .       

            Asam oksalat digunakan untuk metal treatment okslaet ,metal cleaning servis yang menyebabkan banyaknya metode siklis dimana dapat dilaukukan metode dengan berbgai cara dari natrium format ,fermentasi glukosa ,peleburan dan oksidasi karbohidrat dengan HNO3 (Riswantyo,240)

            Asam oksalat merupakan asam dikarboksilat yang mempunyai berat molekul rendah,berwujud padat dan warna putih dengan titik leleh 187 drajat celcius serta bentuk Kristal pira,ida . Asam oksalat akan mengurai menjadi asam formiat dan karbondioksida . jika dianaskan pada suhudiatas 175 drajat celcius . Dilaboratorium asam oksalat bisa digunakan sebagai larutan standar pada titrasi. Dalam kehidupn sehari hari digunakan sebagai pelapis besi asam oksalat dibuat melalui reaksi oksidasi dengan bahan baku gula pasir dan oksidator asam kuat.( horizon,2015)

Asam oksalat dibagi menjadi 2 jenis yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat. Sifat dari asam oksalat anhidrat adalah tidak berbau ,berwarna putih dan tidak menyerap air sedangkan asam oksalat dihidrat bersifat tidak baud an dapat kehilangan molekul air apabila dipanaskan sampai suhu 100 oC. Dimana asam oksalat dihidrat ini sering sekali dijual dipasar (Fessenden dan Fessenden,1992)

            Asam oksalat terdapat dalam selada ,bunga kol,kacang hijau,buncis dan dalam jumlah yang sedikit pada semua senyawa dari bahan bahan oksalat dalam tubuh manusia membentuk senyawa yang tak larut dan tak dapat disersp tubuh dan mencegah penggunaan kalsium juga yang terdapat dalam produk oksalat( Enri ,2010 )

IV.             Alat dan Bahan

a.       Alat

·         Labu dara datar 750 ml

·         Corong Buchner

·         Corong gelas

·         Gelas piala 500ml

·         Kasa,kaki tiga, Bunsen

·         Penangas

·         Gelas ukur

·         Termometer

·         Pengaduk

b.      Bahan

·         Gula pasir 200 gr

·         Asam nitrat pekat 100ml

·         Etanol

V.    Prosedur Kerja

1.      Dimasukkan 10 gr gula pasir ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan 50 ml HNO3 pekat

2.      Dipanaskan diatas penangas air secara perlahan-lahan sampai mendidih

3.      Bila sudah timbul uap coklat NO2, angkat labu datar tadi, pindahkan untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan, biarkan selama 15 menit

4.      Dituangkan hasil reaksi tadi kedalam gelas piala berukuran 100ml, Erlenmeyer dicuci dengan 10ml aquades dingin dan hasil cucian dimasukkan kedalam gelas piala lagi, tambahkan 10ml HNO3 pekat

5.      Diuapkan diatas penangas air sampai volume cairan tinggal 10ml

6.      Ditambahkan 20ml aquades kedalam larutan diatas, kemudian diuapkan lagi sampai volume tinggal 10ml

7.      Didinginkan larutan dalam es sambil diaduk, kristal asam oksalat segera terbentuk

8.      Disaring kristal asam oksalat ang terbentuk , kemudian rekristalisasi asam oksalat yang didapatkan dengan melarutkannya dalam air panas lalu didinginkan

9.      Disaring , keringkan dan periksa titik lelehnya, titik lelehh asam oksalat murni .....°C bila belum murni maka,

10.   Dimurnikan lagi kristal asam oksalat dengan rekristalisasi kembali diddadlam air panas

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu :

https://youtu.be/M5bAbvw    

          

PERMASALAHAN

1. Bagaimana cara menanggulagi dengan cepat apabila ada yang keracunan dari asam oksalat ?

2. Apa yang menyebabkan warna coklat pekat  dari hasil pemanasan asam nitrat  dan gula setelah ditambah aquades berubah menjadi bening kembali ?

3. Dilaboratorium asam oksalat dapat digunakan sebagai larutan standar pada titrasi. Sedangkan dalam kehidupan sehari hari dapat digunakan sebagai pelapis besi? Mengapa demikian apa peran asam oksalat dalam pelapis besi ?

JURNAL PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

NAMA : WULAN SARI BAKARA

NIM : RSA1C117008

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEJURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 1

I.   JUDUL                     : PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

II.  HARI,TANGGAL   : Rabu ,28 Agustus 2019

III. TUJUAN                 : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut :

1.Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik   pada senyawa aromatic.

2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dan senyawa aromatic yang tersubstitusi .

3. Dapat mengetahui reaksi apa yang terjadi dari nitrat dan fenol.

IV LANDASAN TEORI

            Asam pikrat adalah senyawa kimia bersifat ekplosive. Karena terbentuk diantara reaksi fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6 trinitrofenol,biasanya asam kuat yag lebih tua ( peledak ) digunakan untuk militer. Saat ini pitrat sudah dikenal dengan alkemis.

Reaksi pembuatan asam pikrat adalah campuran fenol reaksi ini tidk dapat diperoleh langsung karena fenol sensitive terhadap aksi oksidasi.( memperoleh hasil yang baik,maka fenol harus diberi destinasi untuk pembentukan asam disulfurat kemudian ditambahkan asam nitra untuk campurannya gugus asam sulfat dapat melindungi fenol dari gugus asam tesebut dan akan pelan pelan  menggunkan gugus nitro. ( Horizon,2011: 7-8 )

            Asam pikrat adalah semyawa kimia   bersifat mudah terbakar dan ketika dibasahi dengan lebih dari 30% 1344 class. Terkadang sangat mudah meledak apabila kering dengan kurang dari 30% . asam ini tidak cocok dengan keberadaan oksidatif afar pereduksi seperti organic ,logam alcohol dari albumin .

Asam pikrat ini sangat unik dapat bersifat ekplesive dan sensitif terhadap gangguan terhadap panas. Dan ledakan yang dapat ditimbulkan bisa melebihi benda padat yang dijatuhkan dari ketinggian 36cm ( Enri,2010 : 91-92 )

            Senyawa aromatic adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat sifat yang mirip dengan sifat –sifat kimia dari benzena. Senyawa hidrokarbon aromatic bila mengalami reaksi,maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan reaksi substitusi elektrofilik.

            Benzena yang merupakan salah satu senyawa aromatic yang memiliki rumus molekul C6H6 dapat mengalami reaksi substitusi ,antara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzena. Reaksi sulfonasi dan halogenasi yng masing masing menhasilkan asam benzenesulfonasi seperti bromobenzena .

            Senyawa senyawa berikut merupakan senyawa turunan benzene antara lain: toluene,fenol dan asam benzoate. Gugus –gugus tertentu pada cincin benzene menjadi kurang aktif disebut gugus pendeaktifasi.

            Fenol merupakan salah satu senyawa aromatic turunan benzene yang memiiki rumus umum Ar-OH dimana Ar- adlah fenil dan gugus OH merupakan gugus subtituent yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzene. Fenol dapat mengalami beberapa reaksi antara lain: reaksi nitrasi,sulfonasi,halogenasi,dan reaski esterifikasi.

            Asam pikrat( 2,4,6 –trinitrofenol) adalah suatu turunan dari fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol,karena fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi . untuk memperoleh hasil baik,maka disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitra untuk reaksi camourannya. Gugus asam sulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk camourannya . gugus asam sulfonat dapat melindungi  fenol dari oksidasi asam nitra  dan baru kemudian gugus guus asam tersebut akan pelan pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui praktikun dilaboratorium sekiktar 65-70%. ( Tim Penuntun Kimia Organik 2015 :1-2 )

            Fenol mempunya sifat keasaman yang lebih besar daripada air dan alcohol . data menunjukkan fenol bisa satu juta lebih asam daripada alcohol . senyawa fenol 2,4,6 trinifenol memiliki keasaman lebih besar daripada dan mempunyaan kekuasaan muatan negative dan suatu cincin aromatic mengikat kestabilan ion terhadap fenol yang terisolasi akibat laju fenol yang rendah ( Riswanto,2009: 344)

            Dalam pembuatan asam pikrat, tidak dapat dilakukan penambahan asam nitrat dengan fenol. Hal ini dikarenakan sifat dari fenol yang mudah dioksidasi. Untuk mendapatkan asa pikrat yang baik, langkah pertama yang dilakukan adalah melakukan reaksi sulfonasi (dimana atom H pada fenol disubstitusi oleh HSO3-) sehingga terbentuk asam 2,4-disulfonat. Setelah itu ditambahkan asam nitrat. Gugus sulfonat yang terbentuk tadi dapat berfungsi sebagai pelindung fenol dari reaksi oksidasi dengan asam nitrat. Kemudian gugus nitro perlahan-lahan akan menggantikan posisi gugus sulfonat (Fessenden, 1997).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

a)        Labu dasar datar 1 Liter

b)        Corong Buncher

c)        Corong 7 cm

d)       Balok kayu 10x10x3cm²

e)        Gelas piala 200 ml

5.2  Bahan

a)    8 gr Fenol

b)   10 ml Asam Sulfat Pekat

c)    30 ml Asam Nitrat Pekat

VI.   Prosedur Kerja 

Untuk membuat senyawa organik asam pikrat:

1.         Dimasukan 8 gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1 liter

2.         Ditambahkan  10 ml asam sulfat pekat.

3.         Dikocok sampai timbul panas

4.         Dipanaskan labu ini diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan dalam air es.

5.         Diletakan labu datar diatas balok kayu dalam lemari asam.

6.         Ditambahkan 30 ml asam nitrat pekat, kocok campuran ini beberapa menit, kemudian

7.         Didiamkan campuran ini jangan diganggu. Biasanya segera terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu.

8.         Dipanaskan campuran dalam labu ini diatas penangas air selama 1.5 jam sambil dikocok.

Bila pemanasan telah sempurna,

9.         Ditambahkan 100 ml air dinginkan labu dalam air es.

10.     Disaring kristal yang terbentuk dengan corong Buncher

11.     Dicuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik.

12.     Dikristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan air dengan perbandingan ( 1 : 2 ) kemudian diuapkan selanjutnya didinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna .......... periksa titik lelehnya. Titik leleh asam pikrat murni adalah.......

13.     Hasil pengamatan.

Video terkait dengan praktikum diatas : https://youtu.be/mVU6HoGF5Gs

Permasalahan dari praktikum ini

1.  bagaimana proses dari kedua larutan yang dicampurkan dalam pembuatan asam pikrat sehingga berubah berwarna merah ?

2. pada saat pembuatan asam pikrat menggunaan asam sulfat dan fenol, apa kegunaan dan peran dari masing masing zat ?

3. apakah dalam pembuatan asam pikrat dapat diganti bahan lain selain asam sulfat dan fenol? Jika bisa jelaskan ,jika tidak jelaskan ?.

MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

  Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

     Reaksi bersaing adalah suatu reaksi dari alkil halida, nukleofil dan basa yang dapat terjadi lebih dari satu reaksi dalam waktu yang sama. Pada umumnya, ada 2 kemungkinan yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi bersaing yaitu : satu memberikan substitusi dan yang lainnya menghasilkan eliminasi. Pada reaksi bersaing antara reaksi SN2 dan E2 ini, terdapat alkil halida yang bereaksi dengan basa lewis dan menghasilkan produk yang bisa bertindak sebagai hasil reaksi untuk reaksi substitusi maupun untuk reaksi eliminasi.

Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil halida yang biasa digunakan adalah primer, alilik, dan benzilik halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi. Berikut adalah pengaruh struktur alkil halida terhadap reaksi SN2 dan E2 :

Reaksi Bersaing SN2 dan E2.

Suatu reaksi SN2 dan E2 akan terjadi pada keadaan yang sama, adalah pelarut polar dan suatu basa yang sangat kuat, yang menyebabkan reaksi mengikuti jalurnya mekanisme SN2 yang seringkali bersaing dengan reaksi E2. Pada persaingan ini,reaksi SN2 lebih mudah terjadi daripada reaksi E2, dikarenakan keadaan reaksinya kurang basa. Kekuatan basa menyebabkan semakin tinggi tingkat kebasaan maka semakin besar kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi.

Jika suatu nukleofil (basa lewis) menyerang karbon yang mengikat gugus pergi, disitulah akan terjadinya substitusi,sedangkan nukleofil (basa lewis) yang menyerang atom H-Beta, maka yang terjadi suatu reaksi eliminasi.

Reaksi persaingan ini dipengaruhi oleh kekuatan basanya selain itu ada juga beberapa faktor yang mempengaruhi persaingan reaksi antara SN2 dan E2 yaitu sebagai berikut:

1. Dilihat dari struktur halidanya (substrat).

•       Bila substratnya alkil halida primer, produk substitusinya lebih unggul.
•    Bila substratnya alkil halida sekunder, produk substitusi dan eiminasi dibawah keadaan reaksi SN2 dan E2.
•     Bila substratnya alkil halida tersier, reaksi dari eliminasi lebih unggul dibandingan dengan reaksi substitusi.

2. Struktur basa

Jika basa kuat seperti tersier akan memberikan hasil eliminasi terbesar dibandingkan dengan dengan basa primer, basa yang lemah akan memberikan hasil substitusi yang dominan.

3. Temperatur

Temperatur pada keadaan eliminasi lebih tinggi dibandingkan pada saat substitusi.

Makin tinggi temperatur, produk E2 makin banyak.

PERMASALAHAN

1. Mengapa basa yang lemah dapat memberikan hasil substitusi yang dominan?
2.      Ketika alkil halide direaksikan dengan basa lewis akan menghasilkan reaksi substitusi maupun reaksi eliminasi. Mengapa tidak asam lewis? 

3.      Bagaimana pengaruh struktur gugus alkil terhadap reaksi S_N2 dan E2?