Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2
Reaksi bersaing adalah suatu reaksi dari alkil halida, nukleofil dan basa yang dapat terjadi lebih dari satu reaksi dalam waktu yang sama. Pada umumnya, ada 2 kemungkinan yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi bersaing yaitu : satu memberikan substitusi dan yang lainnya menghasilkan eliminasi. Pada reaksi bersaing antara reaksi SN2 dan E2 ini, terdapat alkil halida yang bereaksi dengan basa lewis dan menghasilkan produk yang bisa bertindak sebagai hasil reaksi untuk reaksi substitusi maupun untuk reaksi eliminasi.
Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil halida yang biasa digunakan adalah primer, alilik, dan benzilik halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi. Berikut adalah pengaruh struktur alkil halida terhadap reaksi SN2 dan E2 :
Reaksi Bersaing SN2 dan E2.
Suatu reaksi SN2 dan E2 akan terjadi pada keadaan yang sama, adalah pelarut polar dan suatu basa yang sangat kuat, yang menyebabkan reaksi mengikuti jalurnya mekanisme SN2 yang seringkali bersaing dengan reaksi E2. Pada persaingan ini,reaksi SN2 lebih mudah terjadi daripada reaksi E2, dikarenakan keadaan reaksinya kurang basa. Kekuatan basa menyebabkan semakin tinggi tingkat kebasaan maka semakin besar kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi.
Jika suatu nukleofil (basa lewis) menyerang karbon yang mengikat gugus pergi, disitulah akan terjadinya substitusi,sedangkan nukleofil (basa lewis) yang menyerang atom H-Beta, maka yang terjadi suatu reaksi eliminasi.
Reaksi persaingan ini dipengaruhi oleh kekuatan basanya selain itu ada juga beberapa faktor yang mempengaruhi persaingan reaksi antara SN2 dan E2 yaitu sebagai berikut:
1. Dilihat dari struktur halidanya (substrat).
- Bila substratnya alkil halida primer, produk substitusinya lebih unggul.
- Bila substratnya alkil halida sekunder, produk substitusi dan eiminasi dibawah keadaan reaksi SN2 dan E2.
- Bila substratnya alkil halida tersier, reaksi dari eliminasi lebih unggul dibandingan dengan reaksi substitusi.
2. Struktur basa
Jika basa kuat seperti tersier akan memberikan hasil eliminasi terbesar dibandingkan dengan dengan basa primer, basa yang lemah akan memberikan hasil substitusi yang dominan.
3. Temperatur
Temperatur pada keadaan eliminasi lebih tinggi dibandingkan pada saat substitusi.
Makin tinggi temperatur, produk E2 makin banyak.
PERMASALAHAN
1. Mengapa basa yang lemah dapat memberikan hasil substitusi yang dominan?
2. Ketika alkil halide direaksikan dengan basa lewis akan menghasilkan reaksi substitusi maupun reaksi eliminasi. Mengapa tidak asam lewis?
2. Ketika alkil halide direaksikan dengan basa lewis akan menghasilkan reaksi substitusi maupun reaksi eliminasi. Mengapa tidak asam lewis?
3. Bagaimana pengaruh struktur gugus alkil terhadap reaksi SN2 dan E2?
Perkenalkan saya Habib Wijaya dengan NIM RSA1C117007 akan menjawab permasalahan nomor 2
BalasHapusPenggunaan basa lewis bukan tanpa alasan.
Pada reaksi subsitusi, nukleofil harus menyumbangkan sepasang elektronnya untuk membuat ikatan sigma baru suatu reaksi subsitusi SN2, dan yang memenuhi persyaratan adalah basa lewis dimana basa merupakan spesi yang mendonorkan elektron.
Pada reaksi eliminasi, basa lewis bertindak sebagai basa bronsted dimana bsa sebagai akseptor proton.
Terimakasih, semoga bermanfaat.
Hai wulan
BalasHapusPerkenalkan saya lamia amelia nim RSA1C117006 saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yg no 3
Menurut saya apabila substratnya itu merupakan halida primer, maka hasil substitusinya lebih unggul. Dan Jika substratnya berupa halida sekunder, jumlah relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa. Dan jika substratnya halida tersier maka reaksi eliminasi jauh lebih unggul daripada reaksi substitusi. Terimakasih semoga membantu.