Laporan Praktikum Kimia Organik 2 :"Srinning Fitokimia Senyawa Bahan Alam"

VII. Data Pengamatan

1.      Pemeriksaan Alkaloida

Perlakuan	Hasil
Dihaluskan simplisia disini kami menggunakan daun pandan,ditambahkan kloroform+silica. Setelah halus basahi dengan 10ml kloroform, gerus lagi dan ditambahkan 10ml kloroform amoniak 1/20 N dan gerus lagi. Kemudian saring pada tabung reaksi tambah 10 tetes asam sulfat 2N dikocok. Lapisan asam didekantasi dan dipindahkan kedalam 3 tabung reaksi dan ditambahkan 1 tetes reagenwayer, wagner, dragendrof	a.       Meyer Pada uji meyer, positif mengasilkan alkaloid dimana yang terbentuk yaitu adanya endapan berwarna putih b.      Wagner Pada uji wagner, positif menghasilkan alkaloid dimana warna yang terbentuk yaitu Coklat c.       Dragendrof Pada uji dragendrof, positif menghasilkan alkaloid dimana warna yang terbentuk yaitu orange

2.      Pemeriksaan Steroid dan Terpenoid

Perlakuan

Hasil

Haluskan simplisia buncis atau daun rambutan didalam Erlenmeyer ditaambahkan 25ml etanol diaduk, kemudian panaskan diatas penangas air. Disaring dalam keadaan panas diuapkan menggunakan penangas sehingga menghasilkan ekstrak etanol. Setelah itu dititrasi dengan sedikit eter dan ditempatkan pada 2 lobang plat tetes, pada plat pertama ditambahkan 2-3 tetes sanhidrida asam asetat.pada plat kedua di tambahkan 1 tetes asam sulfat pekat

a.       Setroid , pada uji ini menghasilkan warna hijau dengan simpilia buncis ataupun rambutan b.      Terpenoid, pada uji ini menghasilkan warna orange kemerahan dengan simplisia buncis sedangkan pada daun rambutan tidak mengandung terpenoid

3.      Pemeriksaan Flavonoid

Perlakuan	Hasil
Dimasukkan ekstrak kulit batang nangka dimasukkan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml aquades dipanaskan sampai mendidih selama 5 menit. Setelah itu saring , filtratnya dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu tambahkan pita Mg,1ml HCl pekat dan 1 ml amilalkohol kemudian dikocok dengan kuat.	Uji positif, ditandai dengan adanya warna kuning pada lapisan amilalkohol

4.      Pemeriksaan saponin

Perlakuan	Hasil
Dimasukkan sampel buncis atau daun rambutan kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml air panas dan didihkan selama 5 menit. Setelah itu saring,filtratnya digunakan sebagai uji dan kocok dalam tabung reaksi diamkan selama 10 menit, ditambahkan 1ml HCL 2M.	ü  Uji pada Buncis, positif menghasilkan busa yang lumayan banyak dan busa bertahan sampai seminggu ü  Uji pada daun rambutan, positif menghasilkan busa banyak tetapibusa tidak bertahan lama

5.      Pemeriksaan Kuinon

Perlakuan	Hasil
Simplisia tumbuhan daun pandan atau kayu manis di potong halus,kemudian diekstraksi dengan eter.	Pada kedua tumbuhan ini positif mengandung kuinon dengan terbentuknya warna hijau dan coklat kehitaman mengikuti warna simplisia

6.      Pemeriksaan Kumarin

Perlakuan	Hasil
Ekstrak daun inai dideteksi keberadaan kumarin nya dengan cara ekstrak etanol dan methanol di kromatografi lapis tipis, dengan menggunakan eluen etil asetat atau etil asetat: methanol (9:1) atau (8:2).	Pada pemakaian TLC menghasilkan warna biru

VIII. Pembahasan

a.       Pemeriksaan Alkaloida

Pada percobaan skrinning fitokimia ini,dengan pemeriksaan alkaloid kami menggunakan simplisia daun pandan yang dihaluskan menggunakan lumping dengan menambahkan sedikit kloroform dan silica(pasir bersih), setelah bahan halus ditambahkan 10ml kloroform , gerus lagi dan tambahkan kloroform amoniak 1/20N dan gerus lagi. Kemudian kita saring pada tabung reaksi, dan ditambah 10 tetes asam sulfat 2N, dikocok, kemudian lapisan asam didekantasi dan dipindahkan kedalam tiga tabung reaksi kecil dammasing-masing satu tetes pereaksi Meyer, Wagner, dan Dragendrof. Pada tabung dengan pereaksi Meyer, simplisia tumbuhan daun pandan positif menghasilkan alkaloid dengan terbentuknya endapan berwarna putih. Selanjutnya pada tabung reaksi dengan pereaksi Wagner, daun pandan positif menghasilkan alkaloid dimana terbentuknya larutan berwarna Coklat. Sedangkan pada tabung reaksi dengan uji pereaksi dragendrof, daun pandan positif menghasilkan alkaloid dengan terbentuknya larutan berwarna orange.

Alkaloid suatu senyawa yang bersifat basa terdapat kandungan satu atau lebih atom hydrogen, biasanya dalam gabungan sebagai system siklik. Dan pada alkaloid ini kita menggunakan 3 reagen dimana ada : Meyer , yang mengandung kalium iodide dan merkuri klorida. Wagner, yang mengandung kalium iodide. Sedangkan Dragendrof, yang mengandung bismuth nitrat dan merkuri dalam asam nitrat berair.

b.      Pemeriksaan Steroid dan Terpenoid

Pada percobaan kali ini yaitu pemeriksaan steroid dan terpenoid, dimana kami menggunakan simplisia tumbuhan buncis dan daun rambutan yang telah dihaluskan dan dimasukkan kedalam Erlenmeyer , ditambahkan 25ml etanol diaduk-aduk, kemudian dipanaskan pada penangas air. Setelah kurang lebih 10 menit disaring dengan keadaan panas. filtratnya diuapkan dengan penangas air sehingga diperoleh ekstrak pekat etanol.

Kemudian esktrak pekat etanol tadi kita beri sedikit eter dan beberapa tetes larutan eter ditempatkan pada 2 lobang plat tets dan kita biarkan kering. Selanjutnya, tambahkan 2-3 tetes anhidrida asam asetat, diaduk dengan hati-hati. Ritambahkan 1 tetes asam sulfat pekat. Pada daun rambutan kami mendapatkan kandungan steroid dimana dengan terbentuknya warna hijau, pada daun rambutan tidak mengandung terpenoid. Sedangkan pada buncis kami mendapatkan kandungan terpenoid dimana terbentuknya warna orange. Steroid ini kelompok senyawa yang memiliki kerangka dasar siklopentana karena mempunyai cincin pada pemeriksaan steroid.

c.       Pemeriksaan Flavonoida

Mula-mula kita masukkan kulit batang nangka yang sudah diekstrak kedalam gelas piala kemudian ditambahkan 10ml aquades dipanaskan sampaimendidih kurang lebih selama 5 menit. Disaring dan filtratnya dipakai sebagai larutan yang akan kita uji. Lalu filtrate dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan pita Mg, 1ml HCl pekat dan 1 ml amilalkohol kemudian dikocok dengan kuat. hasiluji flavonoid untuk sample dinyatakan positif, karena pengujian serbuk ekstrak menggunakan HCl pekat dan potongan pita Mg, dimana akan dihasilkan larutan yang berwarna kuning.

d.      Pemeriksaan Saponin

Tahap awal kita masukkan ekstrak buncis dan rambutan masukkan masing-masing kedalam gelaspiala kemudian ditambahkan 10ml air panas dan didihkan selama 5 menit. Selanjutnya, kita saring dan filtratnya dipakai untuk larutan uji. Dimana filtrate dimasukkan kedalam tabung reaksi tertutup kemudian dikocok selama kurang lebih 10 detik dan diamkan selama 10 menit, lalu kita tambahkan 1ml HCl 2M. Uji pada Buncis, positif menghasilkan busa yang lumayan banyak dan busa bertahan sampai seminggu. Sedangkan Uji pada daun rambutan, positif menghasilkan busa banyak tetapi busa tidak bertahan lama.

e.       Pemeriksaan Kuinon

Kita potong-potong halus tumbuhan kayu manis dan daun pandan ,kemudian ekstraksi dengan eter. Sample positif mengandung kuinon , dimana pada kayu manis menghasilkan larutan yang berwarna coklat kehitaman, sedangkan pada daun pandan menghasilkan larutan yang berwarna hijau. dimana warna yang dihasilkan ini mengikuti dari simplisia yang digunakan.

f.       Pemeriksaan Kumarin

Pada pemeriksaan kumarin ini, kita menggunakan tumbuhan daun inai yang di ekstrak dengan methanol atau etanol dengan kromatografi lapis tipis (TLC), selanjutnya menggunakan eluen etil asetat atau etil asetat:methanol (9:1) atau (8:2). Pada simplisia ini positif menghasilkan larutan yang berwarna biru.

IX. Pertanyaan Pasca

1)      Pada pemeriksaan alkaloida simplisia tumbuhan ditambahkan dengan kloroform. Apa fungsi penambahan kloroform tersebut ?

2. Disini kita melakukan proses pemanasan pada identifikasi terpenoid. Apakah dengan adanya pemanasan ini akan mengganggu struktur yang dimiliki oleh terpenoid tersebut?

3.  Pada percobaan yang telah dilakukan bagaimana cara mendapatkan aglikon flavonoid dari glikosida flavonoid yang diperoleh?

X. Kesimpulan

1)      Teknik-teknik skrinning fitokimia dapat dilakukan dengan teknikpemisahan Alkaloida,Flavoloida,Kumarin,Saponin,Kuinon,Steroid dan Terpenoid

2)      Jenis-jenis pereaksi yang digunakan yaitu pereaksi wagner,mayer,dragendroff, pereaksi shinoda(flavonoid), danpereaksi kiberman buchard(steroid)

XI. Daftar Pustaka

Fessenden, R., & Fessenden, J. 1981.Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga

Kristanti,A,N,N,S, dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia Jurusan Kimia Laboratorium Kimia Organik FMIPA. Surabaya: Universitas Airlangga

Robinso. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB Press

Tim Penuntun Kimia Organik 2.2015. Penuntun Kimia Organik 2.Jambi:Universitas Jambi

Laoran Praktikum Kimia Organik 2: Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkoho

VII.     Data Pengamatan

Perlakuan	Hasil Pengamatan
Dilarutkan 27 gr kalium padat dalam 25mlair disebuah Erlenmeyer dan dituangkan pada larutan 29ml benzaldehid yang baru didestilasi, kocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat tertuttup	Terbentuk emulsi berwarna coklat
Ditambahkan air 110ml ,larutan dipindahkan dalam corong pisah, diekstraksi tiga kali dan kocok kuat-kuat kemudian diamkan sebentar	Emulsi larutan berwarna coklat muda, dan timbul bau seperti balon, terbentuknya lapisan atas dan bawah
Dipisahkan lapisan atas dan bawah ,destilasi lapisan atas didinginkan dan di kocok kemudian ditambahkan 5ml larutan jenuh bisulfat	Warna menjadi coklat tua dan keruh , saat ditambahkan natrium bisulfit warna kembali pucat dan terbentuk 2 lapisan
Dicuci dengan 10ml natrium karbonat (10%) dan dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrat magnesium sulfat kemudian saring dan destilasi	Muncul endapan berwarna putih susu dan timbul panas
Disaring endapan ,dicuci dan diuapkan periksatitik lelehnya	Terdapat endapan putih (filtrate),saat diuapkan berbentuk Kristal berwarna putih, Kristal tersebut merupakan asam benzoate

VIII.    Pembahasan

 Pada percobaan ini kami melakukan pembuatan senyawa organik asam benzoate dan benzyl alcohol. Asam benzoate adalah senyawa organik berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123  dan kristalnya berbentukmonoklin. Dalam kehidupan sehari-hari banyakdigunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzyl alcohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau.benzaldehid merupakan senyawa aldehid siklik yang tidak mempunyai hydrogen alfa dan membuat senyawa ini bereaksi menggunakan reaksi cannizarro, hal ini bisa terjadi karena aldehid aromatic  tidak mempunyai hydrogen alfa bereaksi dengan basa kuat sehingga mengakibatkan terjadinya reaksi oksidasi dan reduksi. Reaksi Canizzaro pada senyawa aldehid dimulai dengan aidi ion OH- ke senyawa aldehid yang memperoleh senyawa penyumbang hidrida yang baik, dengan deprotonasi pada larutan basa untuk mendapatkan senyawa di-ion . reaksi yang berasal dari hidrida akan diiringi dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid sehingga membentuk karboksilat.

Mula-mula kita larutkan 27 gr kalium hidroksi padat dalam 25ml air dalam sebuah Erlenmeyer, tuangkan larutan kalium kedalam sebuah labu dasar datar yang berisi 29ml benzaldehid yang baru didestilasi, kocoksampaiemulsi, didiamkan selama 10 jam dalamruang tertutup dan akan terbentukemulsiberwarna coklat, dan pembuatan ini berlangsung secara eksoterm karena ada panas yang dihasilkan saat proses pencampuran. Kemudian kita tambahkan airkira-kira 110ml untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi. Pindahkan larutan kedalam corong pisah,kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30ml eter. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan,yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisa larutan dalam air. Pisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

Selanjutnya, ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan kedalam labu destilasi,untuk mamisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya 300ml diinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada. Warna menjadi coklat tua dan keruh , saat ditambahkan natrium bisulfit warna kembali pucat dan terbentuk 2 lapisan. Lalu, cuci dengan 10ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat. Saring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi, Muncul endapan berwarna putih susu dan timbul panas. emdapan berwarna putih ini adalah Kristal dari asam benzoate. Kemudian , larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es. Fungsi penambahan HCL ini untuk mengikat ion kalium dari garam kalium benzoat sehingga terbentuk asam benzoate dalam suasana asam. Dan fungsi air es ini untuk menjaga reaksi dalam keadaan endoterm sehingga terbentuk endapan asam benzoate. Terjadi endapan asam benzoate, disaring, cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. Reaksi canizarro terjadi pada senyawa aldehid yang tidak mempunyai gugus α-hidrogen. Pada sintesis senyawa asam benzoat dan benzil alkohol ini apakah bisa menggunakan senyawa selain benzaldehid?

2.  Mengapa perlunya penambahan HCL dan es batu pada tahap akhir percobaan asam benzoate dan benzyl alcohol ini ?

3. Untuk mendapatkan Kristal asam benzoate kita menambahkan 75ml asam klorida dan 75ml air. Bagaimana dengan asam klorida dan air akan membentuk proses pembuatan asam benzoate?

X. Kesimpulan

1)      Benzaldehid merupakan suatu senyawa aldehid yang mempunyai gugus karbonil yang dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dimana ion karbon dapat dihasilkan dari senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan basa kuat

2)      Reaksi yang terjadi adalah reaksi cannizarro dimana aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak atau diproposikan menjadi asam benzoate atau benzyl alkohol

XI. Daftar Pustaka

Astawan, W., Hasanah, Z.A dan Diyan,D. 2015. Analisis dan identifikasi Asam Benzoat dengan menggunakan esetofenon. Jurnal Farmasi Indonesia. Volume 2: 122-130

Day, R.A., Underwood, A,L. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta : Erlangga

Hart,H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. edisi 3, A.B : Suminar Achmadi, Erlangga:Jakarta.

Sudjadi,2008. Analisis Kuantitatif Obat. Yogyakarta : Gadjah Mada University

Tim Penuntun Kimia Organik 2.2015. Penuntun Kimia Organik 2.Jambi:Universitas Jambi

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2 ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (ALKALOID)

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2

ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM (ALKALOID)

Disusun Oleh :

WULAN SARI BAKARA(RSA1C117008)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si.

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.                  Judul : Isolasi  Senyawa Bahan Alam (Alkaloid)

II.               Tujuan :

1.     Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alamkhususnya alkaloid

2.     Dapat mengenal sifat-sifat kimia alkaloid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

III.           Landasan Teori

Kafein, 1,3,7-trimetilxantin biasanya terdapat pada tanaman kopi, the, coklat dan juga banyak terdapat dalam minuman seperti cocacola. Kafein termasukkedalam kelompok alkaloid golongan purin,dimana strukturnya banyak mengandung N yang erikat dalam struktur.kafein juga mempunyai efek fisiologis jika terdapat pada darah yaitu bersifat stimulant.mengisolasi kafein daribahan alam misalnya daun the termasuk mudah karena mudah larut dalam air panas dan lebih larut lagi dalam kloroform (Tim Penuntun Kimia Organik 2, 2015).

kafein merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder yang terdapat dalam biji kopi, daun teh,daun mete biji kola, biji coklat, dan beberapa minuman penyegar. Kafein merupakan salah satu senyawa golongan alkaloid. Kafein mememiliki berat molekul 194,19 gr/mol dengan rumus kimia C8H10N8O2 dan ph 6,9 (larutan kafein 1% dalamair).Secara ilmiah, efek langsung dari kafein tehadap kesehatan sebetulnya tidak ada, tetapiyang ada adalah efek tak langsungnya seperti menstimulasi pernapasan dan jantung, sertamemberikan efek samping berupa rasa gelisah (neuroses), tidak dapat tidur (insomnia), dandenyut jantung tak beraturan (tachycardia) (Chairil,1994).
Kafein yang merupakan bagian dari kelompok senyawa metilsantin, sedangkan bagian lain dari senyawa ini dikenal sebagai trofilin dan teobromin yang salah satu sember utamanya adalah dari kopi. Kafein dalam kopi mampu memberikan sinyal pada otak untuk lebih cepat merespon dan dengan cepat mengolah memoripada otak (Fulder,2004)
Secara umum,golongan senyawa alkaloid mempunyai sifat-sifat dimana biasanya berbentuk Kristal tak berwarna, tidak mudah menguap,tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik seperti etanol,eter,dan kloroform. Alkaloid bersifat basa,pada umumnya terasa pahit,bersifat racun, mempunyai efek fisiologis, serta optis aktif. Membentuk  endapan dengan larutan asam fosfolframat, asam fosfomolibdat, asam pikrat dan lain-lain (Novianty,2008).
     Kafein ialah senyawa alkaloid xanthine berbentuk Kristal dan berasa pahit dan bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif. Kafein ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Ronge pada tahun 1819. Kafein dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh dan mate. Pada tumbuhan ia berperan sebagai peptisida alami yang melumpuhkan dan mematikan serangan-serangan tertentu yang mamtikan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksi dari biji kopi dan daun teh (Hasnawati, 2010).

IV.           Alat dan Bahan

a.     Alat

Ø Corong pisah 500ml

Ø Erlenmeyer

Ø Corong Buchner dan vakum

Ø Pemanas mantel

Ø Gelas kimia 500ml

Ø Corong gelas dll

b.    Bahan

Ø Kalsium karbonat serbuk

Ø Kloroform atau metilen klorida

Ø Benzene

Ø Petroleum benzene

Ø Larutan NaOH 5%

Ø R. Dragendrof

Ø Reagen wagner

Ø Plat T:LC

Ø Ca(OH)2

V.               Prosedur Kerja

Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

1)      Dimasukkan 25 gr the kering kedalam Erlenmeyer 500ml, ditambahkan 250ml air dan 25 gr CaCo3.

2)      Dipanaskan campuran diatas uap air selama 20menit,sambil sewaktu-waktu diaduk atau di goncang.

3)      Didinginkan diudara, saring  larutan air dengan menggunakan corong Buchner besar serta pengisapan sampai sisa padat ditekan kering.

4)      Dipindahkan larutan air kedalamcorong pisah 500ml, partikel padat jangan sampai terbawa.

5)      Dibiarkan dingin diudara, lalu lakukan ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25ml kloroform atau metilen klorida. Dengan hati-hati selama 5-10 menit. Jika terjadi emulsi yang sukar dipisahkan, coba tambahkan sedikit pelarut lagi.

6)      Disimpan corong pada statif atau klem,biarkan beberapa saat sampai terpisahkan dua lapisan.

7)      Ditampung seluruh lartan kloroform kedalam tabung destilasi diatas penangas air, sampai diperoleh larutan januhnya yang mungin berwarna hijau

8)      Didinginkan secara bertahap sampai tebentuk kristalnya sebanyak mungkin

9)      Dilakukan kristalisasi dengan melarutkannya dalam 5 ml benzene panas dan tambahkan 10ml petroleum benzene

10)  Dipisahkan Kristal dengan penyaringan vakum menggunakan corong Buchner

11)  Dilakukan rekkristalisasi tahap dua dengan menggunakan campuran pelarut yang  sama

12)  Ditimbang dan tentukan titik lelehnya (sekitar 225-250oC).

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu :

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu : https://www.youtube.com/watch?v=RIbff5iD0GQ

PERMASALAHAN :                

1. Dari video yang saya lihat, penambahan kalsium karbonat menghasilkan endapan putih. Apakah zat yang mengendap tersebut adalah kalsium karbonat juga? lalu apa fungsi penambahan kalsium karbonat tersebut

2.  metilen klorida dan kloroform merupakan senyawa yang berbeda. apakah persamaan yang dimiliki keduanya sehingga metilen klorida bisa digantikan dengan kloroform pada percobaan ini?

3.       Pada proses pemanasan larutan , dilakukan sambil diadukan  .apa fungsi  dari pengadukan tersebut ?

Laporan Praktikum Kimia Organik II Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat

VII.     Data Pengamatan

Perlakuan	Hasil Pengamatan
20 gr gula pasir + asam nitrat pekat 100 ml	Larutan berwarna bening kecokelatan
Larutan dipanaskan	Timbul gas berwarna coklat NO2
Ditambahkan 20ml air pada larutan + 20 ml asam nitrat pekat	Tidak timbul gas NO2 tetapi warna masih coklat
Tambahkna 40 ml air hingga diuapkan menjadi 20ml	Larutan berwarna putih
Di dinginkan dalam es batu	Terbentuk Kristal asam oksalat berwarna putih

VIII.    Pembahasan

Pada percobaan kali ini kita mensintesis asam oksalat dengan bahan utamanya yaitu gula pasir. Asam oksalat merupakan asam dikarboksilat yang mempunyai berat molekul rendah, berwujud padat, dan berwarna putih dengan titikleleh 101,5 C serta bentuk Kristal granula asam oksalat akan mengurangi menjadi asam formiat dankarbondioksida jikadipanaskan pada suhu diatas 175 .

Mula-mula kita masukkan 20 gr gula pasir kedalam labu dasar datar 750ml ,dan ditambahkan dengan 100ml asam nitrat pekat, larutan menjadi warna bening kecoklatan , kemudian kita panaskan dengan menggunakan penangas air atau mantel sampai mendidih maka akan timbul uap berwarna cokelat yaitu NO2 jika terhirup bisa menyebabkan keracunan ,maka sangat disarankan untuk jauh-jauh dari uap tersebut apabila dilaboratorium mempunyai lemari asam lakukan saja pada lemari asam tersebut untuk mencegah terjadinya hal-hal yang tidak diinginkan.

Kemudian, bila sudah timbul uap NO2 kita angkat labu tersebut ke atas balok kayu untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan biarkan selama 15 menit. Tuangkan hasil reaksi kedalam gelas piala berukuran 50ml, labu dicuci dengan 20 ml air dingin dan air cucian dimasukkan kedalam gelas piala yang lain, tambahkan 20ml asam nitrat pekat maka uap NO2 tidakakan timbul kembali tetapi warna larutan tetap coklat.uapkan diatas penangas air sampai volume cairan tinggal 20ml , ditambahkan dengan 40 ml air kedalam larutan yang tinggal 20ml ini, kemudian diuapkan lagi sampai volume tinggal 20 ml. proses pemanasan berfungsi untuk menjenuhkan larutan yang terbentuk. Untuk memperoleh Kristal asam oksalat yang benar-benar murni, perlu dilakukan pemanasan berulang kali sehingga gas NO2 yang dikeluarkan sudah tidak berwarna coklat lagi.

Selanjutnya, dinginkan larutan dalam air es. Proses pendinginan ini diperolehnya larutan berwarna putih. Kristal asam oksalat akan mudah larut dalam suasana panas dalam larutan, oleh karena itu pembentukan Kristal ini dilakukan pada keadaan dingin. Proses pendinginan yang disertai dengan pengadukan bertujuan agar terbentuk kristal asam oksalat berwarna putih . hal ini terjadi diakibatkan,gas N2 yang dihasilkan ketika pemanasan dan penambahan aquades sudah habis bereaksi sehingga diperoleh kristal putih.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1.      Kenapa perlu dilakukannya pemanasan berulang kali pada percobaan praktikum asam oksalat ini ?

2.      Kenapa pada proses pembuatan asam oksalat ini perlu dilakukannya praktikan dalam lemari asam ?

33.     Apakah benar dengan melakukan pemanasan berulang kali itu dapat mendapatkan larutan asam oksalat yang murni? Jika ya jelaskan dan tidak jelaskan.

X. Kesimpulan

1)      Pembuatan asam oksalat dapat dilakukan dengan zat organik (gula) yang memiliki berat molekul besar dengan oksidator HNO3 pekat

2)      Pembuatan asam oksalat menggunakan HNO3 pekat sebagai oksida terkuat yang berfungsi untukmemecahkan molekul gula sehingga terbentuk asam oksalat yaitu berbentuk padat dan berwarna putih

3)      Sifat-sifat asam oksalat yaitu berwujud padat, berwarna putih, berat molekul 126 gr/mol berbentuk Kristal, titik leleh 101,5  (hidrat) 187  (anhidrat)

XI. Daftar Pustaka

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I,Edisi 3, A.B:A.H pudjaatmaka, Erlangga:Jakarta.

Hart,H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. edisi 3, A.B : Suminar Achmadi, Erlangga:Jakarta.

Kirk and Othmer. 1982. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 17. Canada:John Wiley and Sons, Inc.

Tim Penuntun Kimia Organik 2.2015. Penuntun Kimia Organik 2.Jambi:Universitas Jambi

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 4 “PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT”(MINYAK GANDAPURA)

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II                               PERCOBAAN 4
“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER                              METIL SALISILAT”
                     (MINYAK GANDAPURA)

   


                            DISUSUN OLEH :
                   WULAN SARI BAKARA
                         (RSA1C117008)



                          DOSEN PENGAMPU :
                  Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si






      PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN               ILMU PENGETAHUAN ALAM
         FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU                                    PENDIDIKAN
                  UNIVERSITAS JAMBI
                                 2019

                          PERCOBAAN 4

I. Judul       : Pembuatan Senyawa Organik                          Ester Metil Salisilat (Minyak                              Gandapura)
II. Hari/Tanggal : Rabu/ 02 Oktober 2019
III. Tujuan           : Adapun tujuan dari                                           percobaan kali ini adalah:                                 1. Dapat memahami cara                                       pembuatan minyak                                             gandapura secara                                                 sintetis dari asam                                                 salisilat dan methanol.
 2. Dapat mengetahui                                               bahwa minyak                                                     gandapura merupakan                                       ester karboksilat.
 3. Dapat menentukan sifat                                     fisik dan kimia dari                                             minyak gandapura.
 4. Dapat mengetahi jenis                                     reaksi sintesis                                                        pembuatan minyak  gandapura.
IV. LANDASAN TEORI
Minyak gandapura merupakan sejenis obat gosok yang dapat digunakan untuk menghilangkan rasa sakit local seperti nyeri otot yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan minyak gandapura ini terjadi proses esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol yang menghasilkan ester dan juga air. Jika reaksi yang berlangsung pada suhu tinggi dengan memakai refluks atau pendingin balik dan katalisator seperti asam kuat, maka reaksi itu akan dipercepat dan juga kesetimbangan tentunya lebih mudah untuk dicapai (Asas Le Chathelier). Pada percobaan ini juga menggunakan bahan metil salisilat yaitu merupakan ester dari suatu asam karboksilat. Metil salisilat ini dapat diperoleh dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan alkohol. Sebenarnya, metil salisilat ini awalnya diperoleh secara alami dengan cara mengisolasinya dari tumbuhan gandapura (Gauliheri Procumbens). Metil salisilat ini juga sering dikenal dengan minyak dari winter green (Tim Kimia Organik II, 2015).

Etil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat dengan cara mensintesis dengan jalan mereaksikan suatu seyawa asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam. Proses esterifikasi dikenal dengan nama esterifikasi Fisenar. Dari proses yang terjadi tersebut maka diperoleh hasil sampingan yaitu H2O dan untuk mengetahui H2O tersebut telah digunakan, metode yang dikenal sebagai labelling isotop, ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari asam, namun berasal dari gugus –OH milik asam (Underwood,1997).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi asam karboksilat dengan alcohol yang menghasilkan ester dan air. Maka dari itu prinsip reaksi pembuatan metil salisilat adalah esterifikasi reaksi antara asam salisilat dan methanol, dimana dikatalis asam dan bersifat dapat balik. Etsre asam karboksilat adalah senyawa yang mengandung gugus –CO2 R dengan R berupa alkil maupun aril (Fessenden,1981)
Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyaringan dari daun gagang tanaman gandapura minyak gandapura dalam perdangan internasional dikenal dengan istilah winter green oil. Komponen utama minyak gandapura adalah senyawa metal salisilat yang banyak digunakan dalam industry obat-obatan, bahan pewangi serta makanan dan minuman. Kandungan metal salisilat dalam minyak gandapura mencapai 93-98%. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alcohol dan ester. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang sering digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat salep yang dapat mengobati sakit otot. Metil salisilat sudah banyak dikembangkan menjadi senyawa lain, misalnya asam asetil salisilat (aspirin). Turunan metal salisilat selain asam asetil salisilat juga dapat diubah menjadi salisilanilida (Sulistyo. 2015).
V. Alat dan Bahan
     5.1 Alat
          - Labu dasar bulat 500ml
          - Labu destilasi 100ml
          - Termometer
          - Pendingin (liebig)
          - Corong Pisah
          - Pipa Bengkok
          - Erlenmeyer 200ml
    5.2 Bahan
          - 28 gr Asam Salisilat
          - 81 ml Methanol
          - Natrium Bikarbonat
          - 8 ml Asam Sulfat Pekat
          - Magnesium Sulfat Anhidrat

VI. Prosedur Kerja
       Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1.Dalam labu dasar bulat 500ml, masukkan 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat, lalu dikocok.
2.Lengkapi labu dengan pendingin air, lalu refluks selama 1,5 jam dan biarkan campuran menjadi dingin.
3.Rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.
4.Jika methanol habis terdestilasi, biarkan campuran larutan tersebut dingin.
5.Campuran larutan dari labu dituangkan kedalam corong pisah, lalu dicampur dengan 250ml aquades.
6.Kocok kuat-kuat larutan tersebut hingga terbentuk dua lapisan zat cair.
7.Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam erlenmeyer.
8.Tambahkan larutan jenuh dari NaHCO3 sampai bebas asam, lalu ditambahkan kembali dengan anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
9.Saring dan filtrat yang terbentuk ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air.
10.Catat temperatur pada waktu destilat ditampung.
11.Bila temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115˚C, maka murnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi kembali.


Adapun video terkait dengan percobaan ini adalah: https://youtu.be/Nu2Excsv4zE

Permasalahan :
1.Mengapa pada percobaan ini digunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator?
2.Mengapa pada suhu tinggi reaksi asam dengan alcohol akan mudah dicapai kesetimbangannya dan reaksi dapat dipercepat ?
3 Mengapa pada percobaan kali ini natrium bisulfit harus ditambahkan sebelum diproses lebih lanjut pada larutan benzil alkohol di dalam eter?

LAPORAN PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

VII.     Data Pengamatan
Perlakuan
Hasil Pengamatan
Labu dasar bulat yang berisicampuran asamsalisilat 28 gr, methanol 81ml, dan asamsulfat pekat 8 ml, dikocok.
Larutan berwarna bening
Selanjutnya, refluksselama 1,5 jam biarkan campuran menjadi dingin kemudian destilasi dengan penangas air. Setelah destilasi dinginkan larutan dan tuang kedalam corong pisah + 250ml air kocok kuat-kuat
Terbentuknya 2 lapisan zat cair
Tambahkan lauran NaHCO3 dan magnesium sulfat
Mengeringkan ester salisilat
Saring dan filtratnya langsung ditampung dalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas
Terbentuk bau khas seperti balsem
Di dinginkan
Larutan bening dan bau balsam


VIII.    Pembahasan
Pada percobaan kali ini kita mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan asam salisilat dan methanol serta ditambah dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Pertama-tama kita masukkan 28 gr asam salisilat, 81 ml methanol dan 8 ml asam sulfat pekat, lalu kocok. Kita lengkapi labu dengan pendingin air, refluks selama 1,5jam, biarkan campuran menjadi dingin,rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dan memanaskan diatas penangas air. Setelah methanol habis terdestilasi, lalu biarkan dingin. Kemudian isi labu, tuangkan kedalam corong pisah, dicampur dengan 250ml air kocok kuat-kuat, agar terbentuk 2 lapisan zat cair.pisahkan lapisan natrium salisilat yang terbentuk dan air yang tersisa,sehingga yang tersisa hanya metil slisilat, natrium salisilat tebentuk dari hasil reaksi antara natrium bikarbonat dan salisilat yang berfungsi untuk menarik sisa air yang terdapat pada sample.

Kita tambahkan batu didih kedalam labu alas bulat untuk mencegah letupan padaproses pemanasan. Sedangkan dengan adanya kita tutup celah kondensor dengan aluminium foil berfungsi untuk mencegah pelepasan uap selama proses pemanasan dan juga untuk mengetahui aroma dari metill salisilat yang terbentuk.

Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebasasam tambah anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30menit, saring dan filtratnya langsung ditampung dalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Sedangkan NaHCO3 nya itu sendiri untuk menarik zat pengotor dan dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung.

Setelah larutan di destilasi maka akan tercium bau khas seperti balsam, maka saat itu kita catat suhu pada waktu destilat ditampung dan terbentuk minyak gandapura. Tetapi jika suhu masih jauh dibawa titik didih metil salsilat 115oC kita murnikan kembali pada metli salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi, kemudian periksa indeks bias metil salisilat yang murni ini.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum
1.     Kenapa pada saat larutan di masukkan kedalam corong pisah dengan adanya penambahan air harus di kocok kuat-kuat ?
2. Asam sulfat digunakan sebagai katalisator, namun perlu dibantu pula dengan pemanasan. Apakah asam sulfat bisa digantikan dengan katalisator lain sehingga tidak perlu digunakan pemanasan?
3.   Dalam membebaskan larutan terebut dari basa basanya kita menggunakan NaHCO3 bagaimana jika kita tidak membebaskan basa-basanya yang berarti kita tidak menggunakan NaHCO3?
X. Kesimpulan
1)      Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah devirat asam karboksilat (asam salisilat) dan alcohol primer (methanol) pada suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air
2)      Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi

XI. Daftar Pustaka
Austin, George. 1984. Shereve's Chemical Process Industries. McGra-Hill Book Co: Singapura.
Baysinger, Grace. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. Hill Book Co: Singapura.
Fessenden, Ralph J. 1982. Kimia Organik Edisi ke 3 Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Irwandi, Dedi. 2014. Experiment Of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah.
Tim Kimia Organik. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas                                     Jambi.