REAKSI
ELIMINASI
Eliminasi artinya reaksi yang terjadi dengan adanya pelepasan dan penghilangan . Reaksi
eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom
atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya
berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan
rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul
yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa
alkena dan alkuna. Sebaga contoh adalah reaksi pembuatan etena dari etanol.
 |
Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat,
dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul
kehilangan atom-atom atau ion-ion dalam strukturnya. Produk organik suatu alkil
halida adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi ini, unsur H dan X keluar dari
dalam alkil halida; oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi (awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).
REAKSI
ELIMINASI E2
Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna ialah reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+-OH atau Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai
zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concered reaction) yakni
terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.
1.
Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
2.
Elektron elektron C-H membentuk ikatan
pi
3.
Brom bersama sepasang elektronnya
meninggalkan ikatan sigma C-Br
Persamaan diatas
menunjukkan mekanisme, dengan anak-panah bengkok menyatakan “pendorongan
elektron” (electron-pushing). Struktur
keadaan-transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah:
Dalam
reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat
dan alkil halida primer paling lambat. (bila diolah dengan suatu basa, alkil
halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga hanya sedikit
alkena terbentuk.
STREOKIMIA
SUATU REAKSI E2
Dalam
keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi
umumya sejauh mungkin, atau anti. Karena inilah maka eliminasi E2 seringkali
dirujuk sebagai anti-eliminasi.
Ciri yang menarik
mengenai anti-eliminasi adalah bahwa peletakan anti dari H dan Br yang akan
dibuang menentukan streokimia alkena sebagai produk. Untuk memahami terjadinya
hal ini, perhatikan reaksi E2 dari beberapa halida streoisomerik. Senyawa 1-bromo-1,2-difenilpropana
mempunyai dua atom karbon kiral (karbon 1 dan 2) dan empat streoisomer.
Karena terdapat hanya
satu hidrogen β dalam halida awal, maka streoisomer yang manapun akan
menghasilkan C6H5(CH3)C=CHC6H5.
Namun dalam produk ini dapat terjadi keisomeran geometrik.
Bila atau (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropana
ataupun (1S,2S)-enantiomernya menjalani reaksi E2, akan terbentuk (Z)-alkena
secara ekslusif; tak akan terbentuk (E)-alkena.
Mengapa hanya terbentuk
produk (Z) dan tak ada produk (E)? Karena hanya ada satu konformasi dari
masing-masing enantiomer ini dimana Br dan hidrogen beta berposisi anti, baik dari enantiomer ini pelurusan
anti antara H dan Br akan menaruh
gugus-gugus fenil pada satu sisi dari molekul, sehingga dihasilkan (Z)-alkena. Seandainya
eliminasi dapat terjadi tanpa memperdulikan konformasi enantiomer-enantiomer
ini, pastilah akan dijumpai pula (E)-alkena.
Keadaannya tepat
terbalik pada enantiomer-enantiomer (1R,2S) atau (1S,2R). Masing-masing
enantiomer ini justru menghasilkan (E)-alkena. Alasannya sekalo lagi ialah
hanya ada satu konformasi dalam mana Br dan satu-satunya H beta itu berposisi anti
satu terhadap yang lain. Dalam konformasi ini, gugus fenil berada dalam sisi
yang berlawanan.
Suatu reaksi ini dimana
streoisomer yang berlainan dari pereaksi menghasikan produk yang secara
streoisomer berlainan, disebut reaksi streospesifik. Reaksi E2 adalah suatu
contoh reaksi streospesifik.
Halosikloalkana seperti
klorosikloheksana dapat juga bereaksi dengan E2. Dalam kasus kasus ini,
konformasi cincin memainkan peran penting dalam jalannya reaksi. Agar beposisi
anti dalam suatu cincin sikloheksana, gugus pergi seperti klor dan suatu
hidrogen β, haruslah 1,2 trans dan diaksial. Tak ada konformasi lain yang meletakkan
H dan Cl ini anri satu terhadap yang lain. Meskipun konformasi ini bukan
konformasi favorit, beberapa persen molekul halosikloalkana berada dalam konformasi
ini pada suatu saat dan dengan demikian dapat mengalami eliminasi.
Sumber:
Fessenden,Fessenden.1989. kimia organik. Jakarta: Erlangga
Permasalahan :
Permasalahan
:
1. Mengapa pada reaksi E2 cenderung
menggunakan basa kuat, bukan asam atau basa lemah…
2. Coba anda jelaskan bagaimana
kekuatan basa (kebasaan) dapat mempengaruhi reaksi eliminasi…
3. Pada reaksi E1 terjadi pembentukan
karbokation, sedangkan pada reaksi E2 tidak ada pembentukan karbokation apa
yang menyebabkan hal tersebut dapat terjadi…
harap bantuanya teman teman .
Baiklah saya lamia amelia dengan nim RSA1C117006,
BalasHapusDisini saya akan membantu menjawab permasalahan wulan yang no 1. Berdasarkan dari literatur yang saya baca reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat kenapa?, nah, karena basa disini bertindak sebagai nukleofil mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua itu terbentuk.
Kemudian Konfigurasi yang baik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan p baru.
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor, dengan memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH3CH2ONa dalam etanol. Terimakasih Semoga membantu :)
Selamat pagi
BalasHapusSaya SITI MUNAWAROH dengan Nim RSA1C117003
baiklah, saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-2
yakni mengapa kekuatan dari basa kuat dapat mempengaruhi reaksi eliminasi, jadi seperti ini pada dasarnya kekuatan dari basa kuat akan mempengaruhi reaksi elimasi pada reaksi E2 sedangkan pada reaksi E1 kekuatan basa kuat tidak begitu berpengaruh. pada reaksi E2 semakin kuat kekuatan dari basa kuat maka semakin mudah terjadi reaksi pada E2. sehingga dapat disimpulkan bahawa kemampuan pereaksi dalam menerima proton dalam reaksi asam-basa (penting untuk eliminasi), yaitu semakin kuat basa reaksi eliminasi lebih disukai. sekian dari saya semoga dapat membantu :)
Baik. Saya Murni Maria Simanjuntak dengan NIM RSA1C117009 . Saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari wulan nomor 3.
BalasHapusPada reaksi E1 terjadi pembentukan karbokation, sedangkan pada reaksi E2 tidak ada pembentukan karbokation yang menyebabkan hal tersebut dapat terjadi karena pada Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.
Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena. Sedangkan pada Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.