Jurnal Praktikum Kimia Organik 2 :"Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galangal L)"

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  8

“ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT dari KENCUR

 (Kaemferiam galangal L)”

                                     

DISUSUN OLEH :

WULAN SARI BAKARA(RSA1C117008)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I. Judul                  : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L)

II. Tujuan             : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah :

1.      Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

2.      Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

III. Landasan Teori

            Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh dikebun, pekarangan rumah dan digunakan untuk bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia terkandung didalamnya adalah : etil p-metoksi sinamat,etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Kimia Organik II, 2015).           

  Rimpang kencur merupakan tanaman yang ternilai cukup fungsi sehingga banyak dibudidayakan dan digunakan sebagai bumbu makanan atau untuk pengobatan tradisional seperti jamu. Jika mengkonsumsi secara langsung rimpang kencur dapat mengobati sariawan. Dimana kandungan zat aktif berupa flavonoid, tannin, dan saponin dalam rimpang kencur memiliki sifat antijamur yang dapat memberikan efek sinersi terhadap pertumbuhan jamur (Rahmi, dkk. 2016).

Kaempferia galanga,Linn atau biasa disebut dengan kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di berbagai daerah, kencur  banyak digunakan sebagai tanaman yang dipelihara atau juga bisa digunakan sebagai ramuan obat tradisional serta sebagai bumbu masakan, sehingga banyak petani yang membudidayakan tanaman kencur tersebut sebagai hasil pertanian yang diperdagangkan dalam jumlah yang besar. Tanaman kencur yang diperdagangkan adalah bagian buah akar yang tinggal didalam tanah atau rizoma.  Rimpang kencur yang terdapat dalam tanah  bergerombol dan bercabang-cabang dengan induk rimpang ditengah. Kulit ari bewarna coklat dan bagian dalam bewarna putih kekuning-kuningan yang memiliki kandungan air yang lebih banyak (Fessenden,1984).

Etil p-metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu senyawa dari hasil isolasi dari rimpang kencur, yang mana bahan dasarnya adalah senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan matahari. EPMS ini termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ektraksinya dpat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan yaitu kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau yang hamper sama ( Nurlita,2004).

Salah satu reaksi yang mudah dilakukan dalam etil p-metoksisinamat yaitu menghidrolisisnya, dimana akan menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang ditambahakan pada hidrolisis etil p-metoksi sinamat yaitu akan terurai menjadi Na+ dan OH-. Dimana ion OH- akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif dan menyebabkan kelebihan electron. Hal ini akan terjadinya pemutusan ikatan rangkap antara atom O adan atom C sehingga atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C, kemudian atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan OC2H5. Maka hal ini akan menyebabkan terbentuknya p-metoksi sinamat (Afriantini,1990).

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat  

ü  Erlenmeyer 250ml

ü  Kertas saring

ü  KLT

ü  Penangas air

ü  Corong Buchner

ü  Labu bulat

ü  Corong biasa

ü  Evavorator

ü  Alat ukur TI

     5.2 Bahan

Ø  Kencur yang telah ditumbuk

Ø  Kloroform

Ø  Etanol

Ø  NaOH

Ø  Methanol

Ø  Asam sulfat klorida

VI. Prosedur Kerja

      Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

a)      Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

o   Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml

o   Direndam dengan 100ml klorofrom

o   Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

o   Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

o   Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

o   Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

o   Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

o   Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC)

b)      Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

·         Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

·         Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

·         Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

·         Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

c)      Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

Ø  Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

Ø  Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

d)     Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

ü  Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

ü  Dibuat spectrum infra merahnya

Adapun video terkait percobaan ini adalah: 
VII. Pertanyaan Pasca

1. Mengapa pada percobaan ini pada saan residu dipisahkan dilakukan perkolasi sebanyak dua kali?
2.  setelah melakukan isolasi pada senyawa p-metoksi sinamat, dilakukan pemeriksaan terhadap senyawa tersebut, namun kitatidak lakukan. apakah pemeriksaan ini tidak terlalu diperlukan sehingga bisa tidak dilakukan? lalu bagaimana kita mengetahui bahwa kristal yang kita dapatkan benar-benar p-metoksi sinamat?
3. . pada proses isolasi p-metoksi sinamat, dilalukan pemanasan, namun pada pemanasan ini suhunya tidak boleh lebih dari 60 derajat Celcius. mengapa demikian?