Laporan Praktikum KimiaOrganik 2 :"Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferian galanga L)

VIII.       DATA PENGAMATAN

PROSEDUR KERJA	PENGAMATAN
Dimasukkan serbuk ke 250ml Erlenmeyer	Serbuk berwarna putih kekuningan dalam kondisi kering
Direndam dengan 100 ml kloroform	Terdapat selapis larutan kloroforn diatas permukaan serbuk simplisia rimpang kencur kering
Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang	Bau khas dari kencur bercampur dengan bau khas kloroform semakin kuat, warna larutan semakin memekat dan keruh.
Dibiarkan selama setengah jam pada suhu kamar kemudian saring	Larutan kloroform berwarna kuning bening.
Dipisahkan residu kencur dan sekali lagi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama	Larutan kloroform bercampur ekstrak kencur terpisah dengan serbuk kasar dari rimpang kencur, diperoleh larutan kuning bening.
Filtrat Diperoleh kemudian digabung dan dipekatkan di bawah tekanan rendah (volume) hingga volume kira-kira setengahnya	Volume berkurang, warna larutan semakin memekat dan keruh.
Didinginkan penyelesaian pekat dalam air, padatan yang terbentuk menyimpang dengan corong Buchner, filtrat dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang	Diperoleh Kristal berwarna kuning
Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian menilai titik lelehnya dan membandingkan dengan sastra (45-50ºC)	Diperoleh titik leleh

                                                                                                              

IX.         PEMBAHASAN

Pada tahap pertama, kita lakukan merendam simplisia kencur yang sudah halus dengan memakai pelarut, pelarut yang kita pakai adalah kloroform, proses ini biasanya kita sebut dengan istilah Maserasi atau Ekstraksi dingin, maserasi dilakukakan selama 24 jam. Maserasi yang dilakukan selama 24 jam supaya sel-sel pada kencur dapat aktif, sehingga didapatkan ekstrak kandungan yang tinggi. Jika prosedur yang kita lakukan langsung ke proses perkolasi maka memungkinkan ada sel yang tidak mengembang dan tidak mengeluarkan ekstrak yang mengandung komponen etil p-metoksisinamat.

Maserasi selanjutnya dengan perkolasi menggunakan pelarut kloroform yang dipanaskan tidak melebihi titik leleh dari senyawa etil p-metoksisinamat.suhu  proses perkolasi sangat dijaga supaya tidak terlalu dingin, Karena bisa mengakibatkan penyarian yang tidak sempurna. Volume pelarut yang menetes juga dijaga hanya 2-4 tetes perdetik, kecepatan pelarut menentukan hasil penyarian nantinya, karena jika terlalu cepat maka pelarut hanya akan melewati sampel tanpa mengekstraksi sampel tersebut dan berakibat penyarian yang tidak baik.

 Selanjutnya pelarut diuapkan dengan memakai bantuan pemanasan, namun masih dalam kontrol suhu thermometer yang dipakai tidak melebihi titik leleh senyawa p-metoksisinamat yaitu 48-49°C. Setelah ekstrak sekitar 90% pelarut menguap maka ekstrak sampel direndam di dalam es batu, tetapi karena  sedikit yang mengakibatkan susahnya penyaringan, maka kami melanjutkan penguapan sisa pelarut tanpa pemanasan tetapi diangin-anginkan di dalam suhu ruang, hasil akhir diperoleh Kristal berwarna putih agak kekuningan dengan bau yang masih mirip dengan bau kencur.

X.                KESIMPULAN

KES

Dari percobaan yang telah dilakukan mengenai isolasi senyawa etil p-metoksisinamat dari rimpang kencur (Kaemferiam galangal L), dapat di tarik kesimpulan sebagai berikut :

1.      Isolasi dari senyawa bahan alam terkhususnya etil p-metoksi sinamat dilakukan mulai dari determinasi, maserasi, perkolasi, kemudian selanjutnya evaporasi untuk menhilangkan pelarut dan mendapatkan krstal kering

Video mengenaai percobaan ini dapat diakses melalui link berikut :

Permasalahan :

1.  1.mengapa pada saat melakukan penguapan dilakukannya dengan bantuan panas yang tetap dikontrol dibawah titik leleh sedangkan pelarut yang digunakan mudah menguap?

   2.  Bagaimana jika pada saat melakukan langkah praktikum ini kita tidak menggunakan kloroform dan digantikan dengan senyawa lain yang mempunyai sifat seperti kloroform, apakah akan dapat menghasilkan yang sama dan bahan apa yang dapat menggantikan kloroform?

23.  Mengapa pada praktikum kali ini kita melakukan tahap maserasi bagaimana jika kita tidak melakukannya tahap maserasi tersebut dapat mempengaruhi potensi keberhasilan praktikum kali i

XI.       DAFTAR PUSTAKA

Afriantini. 1990. Kimia Organik. Bnadung:ITB press

Fessenden. 1984. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga.

Inayatullah. 1997. Dasar-dasar Pemisahan Analitik. Singaraja:IKIP Negeri Singaraja

Nurlita. 2004. Isolasi dan Identifikasi Struktur Senyawa  Organik Bahan Alam. Jurnal Konversi Cagar Budaya Borobudur, Vol 25(2).

Tim Kimia Organik. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Jambi:Universitas Jambi.

Laporan Praktikum Kimia Organik 2 :"Isolasi Senyawa Bahan Alam (Alkaloid)

VII.     Data Pengamatan

Perlakuan	Hasil Pengamatan
Dimasukkan 25 gr teh kering, 250 ml air dan 25 gr CaCO3 kedalam Erlenmeyer	Campuran berwarna coklat pudar, dan terdapat serbuk teh di dasar Erlenmeyer
Dipanaskan diatas uap air selama 20 menit, sambil di aduk	Campuran mendidih, dan mulai naik keatas
Didinginkan diudara, disaring alrutan dengan corong Buchner, dipindahkan dalam corong pisah	Suhu campuran turun, filtrate berwarna coklat
Diekstraksi dengan 25ml kloroform sebanyak 3 kali, campuran didestilasi, sampai diperoleh larutan jenuhnya	Campuran bagian bawah disimpan untuk didestilasi, larutan berwarna hijau
Disublimasi dengan cawan	Terdapat Kristal putih

VIII.    Pembahasan

Pada percobaan isolasi senyawa bahan alam (alkaloid) dengan mengekstrak kafein dari teh. Alkaloid merupakan senyawa basa nitrogen heterosiklik dan berada pada tumbuhan. Ekstraksi yaitu pemisahan beberapa suatu padatan atau cairan dengan dibantu pelarut, sedangkan sublimasi yaitu proses perubahan zat dari fasa padat menjadi uap, kemudian uap dikondensasi langsung menjadi padat tanpa melaui fasa cair.

Langkah pertama, dimasukkan 25 gr teh kering, 259ml air dan 25 gr CaCO3 kedalam Erlenmeyer ,campuran menjadi warna coklat pudar, dan terdapat serbuk teh didasar Erlenmeyer. Dipanaskan pada penangas selama 20 menit sambil diaduk kemudian dinginkan diudara, campuran mendidih mulai neik keatas ,dan suhu campuran turun. Diaring larutan dengan corong Buchner dan dipindahkan dalam corong pisah, dan larutan tersebut terbentuk dua lapisan dimana filtrate tersebut berwarna coklat. Kemudian diekstraksi dengan 25ml kloroform sebanyak 3 kali, campuran tersebut didestilasi sampai diperoleh larutan jenuhnya. Dimana campuran bagian bawah disimpan untuk proses destilasi dan larutan berwarna hijau , tahap terakhir disublimasi dengan cawan dimana akan terbentuk Kristal putih

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1. pada percobaan ini, hasil islasi yang didapatkan hanya sedikit. mengapa hal ini bisa terjadi? padahal percobaan ini telah dilakukan sesuai dengan prosedur yang ada.

2. Pada praktikum yang telah dilakukan, hasil isolasi yang didapatkan hanya sedikit. mengapa hal itu bisa terjadi dan bagaimana cara menentukan kadar kafein?

3)    salah satu metabolit sekunder dari daun teh yang dapat diisolasi adalah kafein. dari serangkaian tahapan pada proses isolasinya penambahan larutan tertentu sangat diperlukan salah satunya adalah penambahan pelarut. apa fungsi dari penambahan pelarut tersebut?dan mengapa pada percibaan ini menggunakan pelarut klorofrom?

X. Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:

1.      Kafein adalah suatu senyawa organic yang mempunyai nama lain 1,3,7-trimetilxantin yang mudah larut dalam air panas dan kloroform tetapi sedikit larut dalam air dingin, alcohol, dan beberapa pelarut organic lainnya.

2.      Fungsi kloroform adalah sebagai pelarut organic karena bersifat non polar sehingga dapat mengikat kafein

3.      Kafein dapat diperoleh dari bahan alam seperti the, kopi, coklat, atau koka dimana kafein dapat diperoleh dengan metode ekstraksi.

XI. Daftar Pustaka

Chairil. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Jakarta: Depdikbud

Fulder, S. 2004. Khasiat Kopi. Jakarta: Prestasi Pustaka Publishar

Harbone,J,B. 1996. Metode Kurva Fito Kurva Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan. Edisi 4, Terjemahan Kokasih P dan Soediro L. Bandung: Institut Teknologi Bandung

Novianty, Syah Fitri.2008. Pengaruh Berat dan Waktu Penyeduhan Terhadap Kadar Kafein dari Bubuk Teh. Medan: Universitas Sumatera Utara

Tim Penuntun Kimia Organik 2.2015. Penuntun Kimia Organik 2.Jambi:Universitas Jambi

XII. Lampiran

Jurnal Praktikum Kimia Organik 2 :"Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galangal L)"

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  8

“ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT dari KENCUR

 (Kaemferiam galangal L)”

                                     

DISUSUN OLEH :

WULAN SARI BAKARA(RSA1C117008)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 8

I. Judul                  : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galnga L)

II. Tujuan             : Adapun tujuan dari percobaan kali ini adalah :

1.      Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid

2.      Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik

III. Landasan Teori

            Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh dikebun, pekarangan rumah dan digunakan untuk bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia terkandung didalamnya adalah : etil p-metoksi sinamat,etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Kimia Organik II, 2015).           

  Rimpang kencur merupakan tanaman yang ternilai cukup fungsi sehingga banyak dibudidayakan dan digunakan sebagai bumbu makanan atau untuk pengobatan tradisional seperti jamu. Jika mengkonsumsi secara langsung rimpang kencur dapat mengobati sariawan. Dimana kandungan zat aktif berupa flavonoid, tannin, dan saponin dalam rimpang kencur memiliki sifat antijamur yang dapat memberikan efek sinersi terhadap pertumbuhan jamur (Rahmi, dkk. 2016).

Kaempferia galanga,Linn atau biasa disebut dengan kencur merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di berbagai daerah, kencur  banyak digunakan sebagai tanaman yang dipelihara atau juga bisa digunakan sebagai ramuan obat tradisional serta sebagai bumbu masakan, sehingga banyak petani yang membudidayakan tanaman kencur tersebut sebagai hasil pertanian yang diperdagangkan dalam jumlah yang besar. Tanaman kencur yang diperdagangkan adalah bagian buah akar yang tinggal didalam tanah atau rizoma.  Rimpang kencur yang terdapat dalam tanah  bergerombol dan bercabang-cabang dengan induk rimpang ditengah. Kulit ari bewarna coklat dan bagian dalam bewarna putih kekuning-kuningan yang memiliki kandungan air yang lebih banyak (Fessenden,1984).

Etil p-metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu senyawa dari hasil isolasi dari rimpang kencur, yang mana bahan dasarnya adalah senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan matahari. EPMS ini termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ektraksinya dpat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan yaitu kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau yang hamper sama ( Nurlita,2004).

Salah satu reaksi yang mudah dilakukan dalam etil p-metoksisinamat yaitu menghidrolisisnya, dimana akan menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang ditambahakan pada hidrolisis etil p-metoksi sinamat yaitu akan terurai menjadi Na+ dan OH-. Dimana ion OH- akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif dan menyebabkan kelebihan electron. Hal ini akan terjadinya pemutusan ikatan rangkap antara atom O adan atom C sehingga atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C, kemudian atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan OC2H5. Maka hal ini akan menyebabkan terbentuknya p-metoksi sinamat (Afriantini,1990).

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat  

ü  Erlenmeyer 250ml

ü  Kertas saring

ü  KLT

ü  Penangas air

ü  Corong Buchner

ü  Labu bulat

ü  Corong biasa

ü  Evavorator

ü  Alat ukur TI

     5.2 Bahan

Ø  Kencur yang telah ditumbuk

Ø  Kloroform

Ø  Etanol

Ø  NaOH

Ø  Methanol

Ø  Asam sulfat klorida

VI. Prosedur Kerja

      Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

a)      Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

o   Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml

o   Direndam dengan 100ml klorofrom

o   Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

o   Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

o   Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

o   Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

o   Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

o   Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC)

b)      Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

·         Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

·         Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

·         Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

·         Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

c)      Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

Ø  Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

Ø  Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

d)     Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

ü  Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

ü  Dibuat spectrum infra merahnya

Adapun video terkait percobaan ini adalah: 
VII. Pertanyaan Pasca

1. Mengapa pada percobaan ini pada saan residu dipisahkan dilakukan perkolasi sebanyak dua kali?
2.  setelah melakukan isolasi pada senyawa p-metoksi sinamat, dilakukan pemeriksaan terhadap senyawa tersebut, namun kitatidak lakukan. apakah pemeriksaan ini tidak terlalu diperlukan sehingga bisa tidak dilakukan? lalu bagaimana kita mengetahui bahwa kristal yang kita dapatkan benar-benar p-metoksi sinamat?
3. . pada proses isolasi p-metoksi sinamat, dilalukan pemanasan, namun pada pemanasan ini suhunya tidak boleh lebih dari 60 derajat Celcius. mengapa demikian?