MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

  Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

     Reaksi bersaing adalah suatu reaksi dari alkil halida, nukleofil dan basa yang dapat terjadi lebih dari satu reaksi dalam waktu yang sama. Pada umumnya, ada 2 kemungkinan yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi bersaing yaitu : satu memberikan substitusi dan yang lainnya menghasilkan eliminasi. Pada reaksi bersaing antara reaksi SN2 dan E2 ini, terdapat alkil halida yang bereaksi dengan basa lewis dan menghasilkan produk yang bisa bertindak sebagai hasil reaksi untuk reaksi substitusi maupun untuk reaksi eliminasi.

Pada reaksi bersaing ini, bentuk alkil halida yang biasa digunakan adalah primer, alilik, dan benzilik halida yang dapat menghasilkan suatu hasil reaksi substitusi. Berikut adalah pengaruh struktur alkil halida terhadap reaksi SN2 dan E2 :

Reaksi Bersaing SN2 dan E2.

Suatu reaksi SN2 dan E2 akan terjadi pada keadaan yang sama, adalah pelarut polar dan suatu basa yang sangat kuat, yang menyebabkan reaksi mengikuti jalurnya mekanisme SN2 yang seringkali bersaing dengan reaksi E2. Pada persaingan ini,reaksi SN2 lebih mudah terjadi daripada reaksi E2, dikarenakan keadaan reaksinya kurang basa. Kekuatan basa menyebabkan semakin tinggi tingkat kebasaan maka semakin besar kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi.

Jika suatu nukleofil (basa lewis) menyerang karbon yang mengikat gugus pergi, disitulah akan terjadinya substitusi,sedangkan nukleofil (basa lewis) yang menyerang atom H-Beta, maka yang terjadi suatu reaksi eliminasi.

Reaksi persaingan ini dipengaruhi oleh kekuatan basanya selain itu ada juga beberapa faktor yang mempengaruhi persaingan reaksi antara SN2 dan E2 yaitu sebagai berikut:

1. Dilihat dari struktur halidanya (substrat).

•       Bila substratnya alkil halida primer, produk substitusinya lebih unggul.
•    Bila substratnya alkil halida sekunder, produk substitusi dan eiminasi dibawah keadaan reaksi SN2 dan E2.
•     Bila substratnya alkil halida tersier, reaksi dari eliminasi lebih unggul dibandingan dengan reaksi substitusi.

2. Struktur basa

Jika basa kuat seperti tersier akan memberikan hasil eliminasi terbesar dibandingkan dengan dengan basa primer, basa yang lemah akan memberikan hasil substitusi yang dominan.

3. Temperatur

Temperatur pada keadaan eliminasi lebih tinggi dibandingkan pada saat substitusi.

Makin tinggi temperatur, produk E2 makin banyak.

PERMASALAHAN

1. Mengapa basa yang lemah dapat memberikan hasil substitusi yang dominan?
2.      Ketika alkil halide direaksikan dengan basa lewis akan menghasilkan reaksi substitusi maupun reaksi eliminasi. Mengapa tidak asam lewis? 

3.      Bagaimana pengaruh struktur gugus alkil terhadap reaksi S_N2 dan E2?

MEKANISME REAKSI BERSAING SUBSTITUSI SN1 DAN ELIMINASI E1

A. MEKANISME REAKSI BERSAING SUBSTITUSI S_N1 DAN ELIMINASI E1

     Seperti yang sudah kita pelajari pertemuan sebelumnya jika ada reaksi substitusi SN1 pasti ada reaksi eliminasi E1 . Reaksi substitusi SN1 adalah reaksi ion dimana mekanisme reaksi nya terjadi karena adanya kolaborasai antara molekol pelarut yang polar. Reaksi SN1 dan Eliminasi E1 ini di bantu oleh alkil halida. Apasi itu alkil halida ?? Alikil halida adalah reagen atau bahan yang dipakai dlam reaksi kimia yang berguna dlam sintesis melalui reaksi substitusi . nah bukan hanya memrlukanj alkil halida SN1 dan Eliminasi menerlukan karbikation untuk menghsilkan Nukleofil sehingga adanya asam adan basa untuk reaski eliminasi . Nukleofil dan basa itunlah digunakan sebagai pelarut. 

  

       Nah tetapi dari kedua reaksi ini mreka dapat mengelami reaki bersaing mari kita lihat reaski bersaing dengan setiap kelas alkil halida.

 1. Halida tersier 

perlu kita tahu bahawa reaksi substitusi hanya terjadi pada reaksi SN1 tetapi reaksi eliminai dapat terjadi baik melalui elimnasi E1 atau E2. dengan nukleofil lemah dan pelarut polar ,Mekeanise SN1 dan E1 bersaing. Contohnya :

  jika kita menggunakan nukleofil kuat , bukan yang lemah da jika kita menggunakan pelarut yang kurang polar,mekanismen nya cenderung terjadi ialah E2  bukan E1karena reaksi E1 identik dengan reaksi SN1 yaitu ionisasi alkil halida. Jadi dengan OH- dan CN- sebgai nukleofil . hanya eliminasi yang terjadi. 

Karbon tersier pada reaksi diatas secara keruang terlalu sesak untuk serangan Sn2 mka reaksi substitusi tidak betsaing dengan eliminasi .

Pada reaksi SN1 nukleofil akan menyerang karbokation hingga membentuk reaksi substitusi dan kemungkinan lain yang terjadi yaitu basa akan menyerang hidrogen dari alkil halida hingga membentuk reaksi eliminasi (E1).

DAFTAR PUSTAKA 
  Hart,Haorold. 2003. Kimia Organik.Jakarta : Erlangga 

permasalahan :

1. bagaimana urutan reaktivitas alkil halida pada reaksi bersaing ini apakah berbanding lurus antara        SN1 & E1 ?

2. Apa saja yang menjadi factor penentu laju reaksi dalam reaksi bersaing ini dan bagaimana lajunya?

3. Apakah bisa jika alkil halide yang digunakan digantikan dengan alkohol? Jelaskan.